Контрольная по органической химии.

Сопряжения проявляется в тех случаях, когда заместитель имеет π-сязи, р-электроны или вакант-ную низколежащую орбиталь (атомы бора, кремния или положительно заряженный атом углерода) и находится при атоме углерода в со¬стоянии sp2- или sp-гибридизации (при атоме углерода с двойной или тройной связью либо при ароматическом ядре). При таком сочетании структуры заместителя и основной части молекулы про¬исходит перекрывание р- или π-орбиталей заместителя с орбиталями углеродных связей цепи или ароматического кольца. В результате заместитель оказывается связанным с остатком молекулы кроме обычной σ-связи дополнительно посредством не¬большого π-электронного облака; р-электроны или π -связи за¬местителя оказываются сопряженными с π -связями остатка мо¬лекулы . В связи с этим различают π- π и π-р сопряжение.Рассмотрим на конкретных примерах.


Атомы углерода № 1и 2 находятся в состоянии sp- гибридизации, атомы углерода № 3 и 4 нахо-дятся в состоянии sp2-гибридизации , атом углерода № 5 находится в состоянии sp3-гибридизации. В молекуле наблюдается π-π сопряжение.

Атомы углерода № 1 ,2 и 3 находятся в состоянии sp2-гибридизации . В молекуле наблюдается π-π сопряжение.

Атомы углерода № 1 ,2 находятся в состоянии sp2-гибридизации . В молекуле наблюдается р-π сопряжение.

1. Назовите соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК
2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-аминоэтантиола-1;
б) о-гидроксибензойной кислоты.
3. Какие из приведенных соединений содержат сопряженные фрагменты? Укажите вид со-
пряжения. Укажите вид гибридизации орбиталей каждого атома углерода. Изобразите электронное и пространственное строение атома углерода в sp3 гибридизации.

4. Выберите из приведенных структур ароматические: анилин, нафталин, циклогексан.
Приведите критерии ароматичности и обоснуйте принадлежность выбранных структур к ароматическим.
5. Укажите вид и знак электронных эффектов в следующих соединениях: этилбензол, нитробензол, пектен-1, пропановая кислота. Обозначьте эффекты графически.
6. Выберите соединение, молекула которого хиральна: 2-гидроксипропановая или 4-аминобутановая кислота. Напишите формулы стереоизомеров. Назовите их по D,L- и R,S-номенклатуре (с использованием правил преобразования формул Фишера).
Дайте определение энантио- и диастереомеров.
7. Дайте определение конформации. Напишите в виде проекций Ньюмена конформации бутаналя.
Приведите их энергетическую кривую.
8. Дайте определение понятия «кислота» по теории Брёнстеда. Сравните кислотность этанола,
пропанола, пропантриола-1,2,3, основываясь на стабильности соответствующих анионов.
Напишите уравнение реакции образования натриевой соли для наиболее сильной кислоты.

9. Дайте определение понятия «основание» по теории Брёнстеда. Сравните основность в растворе этанола, диэтилового эфира, этиламина. Напишите уравнение реакции солеобразования для наиболее сильного основания.

1. Нейланд О.Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. Вузов. М.: Высшая школа,1990
2. Черных В.П. и др Органическая химия в 3-х томах Кн.1. Харьков, издательство Основа,1993.
3. Черных В.П. и др Органическая химия в 3-х томах Кн.2. Харьков, издательство Основа,1995.
4. Черных В.П. и др Органическая химия в 3-х томах Кн.3. Харьков, издательство Основа,1997
5. Органическая химия : Учебник/ под ред. Н.А. Тюкавиной- М.: Медицина,1998г