Органическая химия, к/р 1, вариант 11.

Кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены окисляются до органических окисей (эпоксидов):

Ag
2СН¬3¬-СН=СН-С(СН3)2-СН3 + О2 – 2СН¬3¬-НС–СН-С(СН3)2-СН3
О
4,4-диметилпентен-2

Разбавленный раствор перманганата калия (реакция Вагнера) или перекись водорода в присутствии катализаторов (CrO3, OsO4) с алкенами образуют гликоли. По месту двойной связи происходит присоединение двух гидроксилов:

3СН¬3¬-СН=СН-С(СН3)2-СН3 + 2KMnO4 + 4H2O 
4,4-диметилпентен-2

 3СН¬3¬-СН(OH)-СН(OH)-С(СН3)2-СН3 + 2MnO2 + 2KOH
4,4-диметилпентандиол-2,3


СН¬3¬-СН=СН-С(СН3)2-СН3 + Н2О2  СН¬3¬-СН(OH)-СН(OH)-С(СН3)2-СН3
4,4-диметилпентен-2 4,4-диметилпентадиол-2,3

При действии концентрированных растворов окислителей (KMnO4, HNO3, H2CrO4) происходит разрыв молекулы по месту двойной связи с образованием кетонов и кислот:

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи 4,4-диметилпентена-2. Будет ли реагировать исходное соединение с хлором и хлори-стым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl KOH Cl2 2KOH 2H2
метилциклопропан ---- А ---------- В --- С ----------- Д ------- Е
спирт.р-р спирт.р-р Cat,toC

Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этанола из этилмагнийбромида. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) трехбромистым фосфором.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

2HCl 2KOH H2O, Hg+2
пропилацетилен ---- А ----------- В ----------- С
спирт.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) синильной кис-лотой; б) гидразином. Разберите механизм реакции продукта С с синильной кислотой.
5.Для акриловой кислоты проведите реакцию гидратации, затем реакции окисления и ддекарбоксилирования. Для конечного продукта приведите реакции с: а) аммиаком; б) гидрокарбонатом натрия.
6.Приведите способ получения дифенилового и дибензилового эфиров. На дифениловый эфир подействуйте серной кислотой, а на дибензиловый – иодистоводородной кислотой.
7.Приведите уравнение реакции хлорангидрида пропионовой кислоты с этилатом натрия. Для полученного продукта приведите реакции восстановления и гидролиза.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

O NaOH CH3COCl H2O
уксусный альдегид --- А ------ В ----------- С ----- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Учебники для ВУЗов