Органическая химия, к/р 1, вариант 16.

Алкилирование бензола протекает по механизму электрофильного замещения (SE).
Первой стадией электрофильного замещения является образование
-комплекса в результате взаимодействия -электронной системы бензольного кольца с положительно заряженной частицей:



При этом атакующая частица связывается со всеми шестью -электронами кольца.
Вторая стадия состоит в переходе -комплекса в -комплекс (бензониевый ион). Это происходит в результате выделения из системы шести -электронов двух электронов для образования новой ковалентной связи С–R. Оставшиеся четыре -электрона распределяются между пятью углеродными атомами бензольного кольца:



-Комплекс – промежуточное образование, представляющее собой неустойчивый карбкатион, лишенный ароматичности. Шесть его углеродных атомов находятся в различных валентных состояниях: один – насыщенный, в состоянии sp3-гибридизации, а пять других в обычном для бензола втором валентном состоянии (sp2). Углеводородный радикал R и водород при насыщенном атоме углерода расположены в плоскости, перпендикулярной плоскости бензольного кольца.
Образующийся промежуточный катион тотчас взаимодействует с анионом, давая устойчивый продукт присоединения. -Комплекс также стабилизируется, но не присоединением аниона, а отщеплением протона и приобретением ароматической структуры:

1.Получите стирол из: а) соответствующего циклоалкана; б) этина. Что получится при окислении метилбензола, о-ксилола? Разберите механизм реакции алкилирования бензола.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl H2 KOH Cl2 2CH3Cl
изопрен -------------- А --- В ---------- С -- Д -------------- Е
1,2-присоед. Cat спирт.р-р 4Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутантриола-1,2,3 из дивинила. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) Cu(OH)2.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назо-вите все соединения по систематической номенклатуре:

H2O
этан ----- А ----- В --------- С
Pt,toC Al2O3 Cu,250oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакций: а) с хлором в щелочной среде; б) альдольной конденсации.
5.Ддля малоновой кислоты осуществите последовательно следующие реакции: декарбоксилирования, взаимодействие с натрием, электролиз, реакцию с хлором под действием света, гидролиз.
6.Синтезируйте этилпропиловый, этилизопропиловый и метилэтиловый эфиры. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Получите этиловый эфир акриловой кислоты и метиловый эфир метакриловой кислоты. Напишите схемы их полимеризации.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

O SOCl2 CH3COONa CH3OH
пропаналь ---- А ------ В ------------- С --------- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Учебники для ВУЗов