Органическая химия, к/р 1, вариант 19.

При гидрогенолизе (каталитическом гидрировании) циклопропана происходит разрыв углерод-углеродной связи с образованием предельного углеводорода, в данном случае пропана:


+ H2  CH3–CH2–CH3
циклопропан пропан


а) При взаимодействии пропана с хлором под действием света образуется смесь изомеров – 2-хлорпропана и 1-хлорпропана:


hv
2CH3–CH2–CH3 + 2Cl2 –– CH3–CHCl–CH3 + CH3–CH2–CH2Cl + 2HCl
пропан 2-хлорпропан 1-хлорпропан


б) При нитровании пропана образуется нитропропан. Нитрование ведется только разбавленной азотной кислотой при температуре 140°С (Коновалов):

CH3–CH2–CH3 + HNO3  CH3–CH2–CH2–NO2 + H2O
пропан нитропропан


в) Дегидрирование пропана осуществляют путем нагревания его в присутствии катализатора. При этом образуется непредельный углеводород – пропен:

Cr2O3, 460°C
CH3–СН2–СН3 ––––––– CH3–CH=CH2 + H2
пропан пропен

1.Проведите гидрогенолиз циклопропана. Для полученного соединения проведите реакции: а) с хлором под действием света; б) нитрования; в) дегидрирования.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

CH3Cl HCl H2 KOH Cl2
1-хлорпропин-1 ------------ А ----- В --- С ----------- Д --- Е
2Na(метал.) спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного фенола реакции: а) с хлорметаном; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назо-вите все соединения по систематической номенклатуре:

HCl KOH O
сим.-диметилэтилен ---- А --------- В ---- С
водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) PCl5; б) NH2-NH2.
5.На пропен подействуйте последовательно: а) иодистым водородом; б) магнием в абс.эфире; в) углекислым газом; г) соляной кислотой; д) гидрокарбонатом натрия. Приведите соответствующие уравнения реакций.
6.Какими способами можно синтезировать метоксиэтан, 1-этоксипропан, 2-метоксибутан? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Получите все теоретически возможные сложные эфиры, используя в каче-стве реагентов: а) этиловый спирт, пропионовую кислоту и ее хлорангидрид; б) этилкарбинол и его алкоголят, хлористый ацетил. Напишите соответствующие уравнения реакций.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

PCl5 H2O SOCl2 NH3
пропионовая кислота ----- А ----- В ------ С ---- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Учебники для ВУЗов