Органическая химия, к/р 1, вариант 4.

Направление окисления триметилэтилена по двойной связи зависит от условий реакции и выбора окисллителя.
а) Кислородом воздуха в присутствии серебрянного катализатора триметилэтилен окисляется до эпоксида:





Разбавленный раствор перманганата калия или перекись водорода в присутствии катализаторов (CrO3, OsO4) с триметилэтиленом образует гликоль. По месту двойной связи происходит присоединение двух гидроксилов:





При действии концентрированных растворов окислителей (KMnO4, HNO3, H2CrO4) происходит разрыв молекулы триметилэтилена по месту двойной связи с образованием кетонов и кислот:




При определении строения алкенов в качестве специфического окислителя используется озон, который присоединяется по месту двойной связи, образуя нестойкие взрывчатые озониды:

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи триметилэтилена. Будет ли реагировать исходное соединение с бромной водой, с хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты реакций в следующей схеме:

HBr KOH Cl2 2KOH 2H2
бутен-1 ----- А ------------ В ----- С ------------- Д ----- Е
спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза 3-метилпентанола-2 из втор-бутилацетилена. Напишите для полученного спирта реакции: а) с хлористым водородом; б) внутримолекулярной дегидратации.
4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

HCl KOH
этен ----- А ----------- В ------------- С
водн.р-р Cu,250oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) гидроксилами-ном; б) гидросульфитом натрия.
5.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций получения тере-фталевой кислоты из: а) нафталина; б) бензойной кислоты.
6.Что получится в результате взаимодействия -нафтолята натрия с: а) хлорэтаном; б) бромбензолом; в) 2-иодбутаном? Напишите соответствующие уравнения реакций.
7.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, кислот и хлорангидридов кислот этилбутират и метилацетат. Напишите соответствующие уравнения реакций. Разберите механизм реакции взаимодействия спирта с кислотой.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH3 H2O SOCl2 C2H5OH
ангидрид этановой кислоты ----- А ------ В -------- С ----------- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Учебники для ВУЗов