Органическая химия, к/р 1, вариант 9.

Реакция превращения продукта С в продукт Д протекает по ионному механизму. Под влиянием -электронов 4-метилпентена-2 вначале происходит поляризация молекулы хлора:


СH3-CH=CH-CH(CH3)2 + Cl–Cl  CH3-CH=CH-СН(CH3)2

Cl+–Cl–
-комплекс


При этом поляризованная молекула хлора образует с -электронным облаком двойной связи неустойчивую систему – -комплекс – за счет \"перекачки\" -электронной плотности на галоген, несущий частичный положительный заряд.
Образовавшийся -комплекс перегруппировывается затем в карбониевый ион, содержащий галоген. Происходит окончательное связывание атома хлора с одновременным освобождением другого атома в виде аниона, который, присоединясь к карбкатиону, образует конечный продукт реакции:

1.Получите 3-метилбутин-1 используя реактив Гриньяра. Напишите для синтезированного алкина уравнения реакций с: а) водородом в присутствии катализатора; б) бромом; в) бромистым водородом; г) амидом натрия в жидком аммиаке; д) водой в присутствии катализатора.
2.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

H2 HCl KOH Cl2 2KOH
4-метилпентин-2 ---- А ----- В ----------- С ---- Д ------------- Е
Pt спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре. Разберите механизм реакции превращения продукта С в продукт Д.
3.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза глицерина из пропана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) хлористым тионилом; б) иодоводородом.
4.Напишите уравнения реакций соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

NaOH 3H2
хлорбензол --------- А ------ В ----------- С
водн.р-р Ni,toC Cu,250oC

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) пятихлористым фосфором; б) гидразином.
5.На уксусную кислоту подействуйте натрием, затем последовательно проведите сплавление со щелочью, реакцию с одной молекулой хлора под действием света. Полученный продукт гидролизуйте, а затем окислите. Назовите соединения.
6.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синте-зировать в результате реакции межмолекулярной дегидратации смеси бензилового спирта и 2,3-диметилбутанола-2. Приведите соответствующие уравнения реакций.
7.Напишите уравнения реакций, соответствующие кислотному и щелочному гидролизу триглицерида стеариновой кислоты, взаимодействию триолеина с: а) водородом; б) марганцовокислым калием в щелочной среде.
8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

CH3COONa H2O Ca toC
хлористый ацетил -------------- А ---- В ----- С ----- Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Учебники для ВУЗов