Органическая химия, к/р 2, вариант .

Яблочную кислоту, применяемую в пищевой промышленности, получают гидратацией малеинового ангидрида:





В молекуле яблочной кислоты имеется асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой). Вследствие этого молекула яблочной кислоты может существовать в виде двух изомеров, относящихся друг к другу как несимметричный предмет к своему зеркальному изображению:







Такие изомеры называются энантиомерами, или оптическими антиподами. Один из них вращает плоскость поляризованного луча влево [l- или (–)-форма], другой – на такой же угол вправо [d- или (+)-форма].
Смесь, состоящую из эквимолекулярных количеств энантиомеров (антиподов), называют рацемической смесью, или рацематом. Рацемат оптически не активен в результате взаимной компенсации оптической активности входящих в него оптических изомеров.
Рацемат – это не механическая смесь, это новое соединение, имеющее свойства, отличающиеся от свойств энантиомеров. Действительно, физические константы (температура плавления, плотность, растворимость, теплопроводность и др.) рацемических смесей отличны от констант индивидуальных энантиомеров, а их ИК спектры и рентгенограммы отличаются от тех, которые дают простые смеси этих же веществ.

1.Получите яблочную кислоту и на ее примере расскажите об оптических антиподах, рацематах.
2.Дайте понятие о кетокислотах. Напишите схемы реакций получения пиро-виноградной кислоты. Расскажите о ее значении.
3.Напишите схему реакции нитрования изопентана по Коновалову. Каков механизм этой реакции?
4.В какой среде следует проводить реакцию азосочетания солей диазония с: а) фенолами; б) аминами? Приведите примеры. Расскажите о хромофорных и ауксохромных группах.
5.Получите два смешанных дипептида из глутаминовой кислоты и фенилаланина. Какой качественной реакцией можно обнаружить в белках бензольный цикл?
6.Расскажите о применении высыхающих масел. В чем суть процесса окислительной порчи жиров?
7.Напишите схемы образования пиранозных и фуранозных - и -форм: а) Д-глюкозы; б) Д-фруктозы; в) L-арабинозы. Укажите в них полуацетальный гидроксил, какое еще он имеет название?
8.Способна ли сахароза к таутомерии? В каких химических свойствах проявляется сходство сахарозы и мальтозы?
9.Напишите схемы строения крахмала. Почему этот полисахарид не окисляется слабыми окислителями?
10.Напишите формулы кофеина и теобромина. Производными какого гетероциклического соединения они являются? Где они встречаются и для чего используются?

Учебники для ВУЗов