Органическая химия, к/р 2, вариант 10.

Метильная группа проявляет положительный индукционный эффект, то есть смещает электронную плотность от себя на атом азота. Благодаря этому повышается способность свободной пары электронов атома азота связывать протон при взаимодействии молекулы метиламина с кислотами:


СН3–NH2 + HCl  [CH3–NH3]+Cl–
Анилин же будет обладать меньшей основностью по сравнению с метиламином. Это обусловлено сопряжением свободной электронной пары атома азота с -электронной системой бензольного кольца:





Такое сопряжение понижает способность свободной пары электронов атома азота связывать протон при взаимодействии анилина с кислотами:





Таким образом, расположив амины по мере возрастания основности, получим следующий ряд:

1.Напишите структурные формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Какая из этих кислот не имеет оптических изомеров и почему? Получите и назовите натриевые соли этих кислот.
2.Проведите синтез пентадиола-2,4 с помощщью ацетоуксусного эфира.
3.Получите из толуола тринитротолуол. Укажите условия, в которых протекает эта реакция. Разберите механизм.
4.Охарактеризуйте основные свойства метиламина и анилина. Сформулируйте общщие положения, характеризующщие влияние заместителей в ядре на основные свойства ароматических аминов. Расположите следующщие амины в ряд по возрастанию основности: а) анилин; б) п-нитроанилин; в) п-толуидин.
5.Расскажите о химических свойствах моноаминодикарбоновых кислот на примере глутаминовой кислоты, получите ее дипептид.
6.Дайте понятие о фосфолипиддах. Что такое кефалин? Где он встречается?
7.Подействуйте метанолом в присутствии сухого хлороводорода на: а) -Д-глюкопиранозу; б) -Д-фруктофуранозу. Назовите полученные соединения.
8.Какие олигосахариды называются восстанавливающими? Какие химические реакции характерны ддля них?
9.Приведите фрагменты структурных формул крахмала и клетчатки. Приведите гидролиз этих полисахариддов.
10.Сравните ароматические свойства тиофена и бензола. Приведите примеры реакций.

Учебники для ВУЗов