Органическая химия, к/р 2, вариант 11.

Гликолевая кислота (оксиуксусная кислота) является представителем оксикислот и имеет следующую формулу:

НО–СН2–СООН

Как видно из формулы, в молекуле гликолевой кислоты имеется две функциональные группы: карбоксильная группа –СООН и гидроксильная группа –ОН. Поэтому гликолевая кислота (как и все оксикислоты) в зависимости от реагента и условий реакции проявляет свойства кислот и спиртов.
Как кислоты, гликолевая кислота образует соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:

ОН–СН2–СООН + NaОH  OН–СH2–СOONa + H2O
гликолевая кислота натриевая соль
гликолевой кислоты

ОН–СН2–СООН + С2Н5ОH  OН–СH2–СOO–С2Н5 + H2O
гликолевая кислота этиловый эфир
гликолевой кислоты

ОН–СН2–СООН + NH3  OН–СH2–СO–NН2 + H2O
гликолевая кислота амид гликолевой кислоты

Как спирты, гликолевая кислота взаимодействует с щелочными металлами и их гидридами, подвергается межмолекулярной дегидратации при взаимодействии со спиртами, взаимодействует с галогеноводородными кислотами и т.д.:

ОН–СН2–СООН + NaН  NaO–СH2–СOOH + H2
гликолевая кислота

ОН–СН2–СООН + СН3ОH  CH3–O–СH2–СOOН + H2O
гликолевая кислота метоксиуксусная кислота

ОН–СН2–СООН + HCl  Cl–СH2–СOOН + H2O
гликолевая кислота хлоруксусная кислота

1.Напишите формулу гликолевой кислоты и приведите схемы 2-3-х реакций на каждую функциональную группу.
2.Приведите 2-3 химические реакции ацетоуксусного эфира по кетогруппе.
3.Напишите схему нитрования бензола нитрующей смесью. Разберите меха-низм этой реакции. Охарактеризуйте роль серной кислоты.
4.Из бензола получите п-нитроанилин. Дайте пояснения, учитывая правила замещщения в бензольном кольце.
5.Напишите схемы реакций: а) глицина с хлористым ацетилом; б) аланина с хлорангидридом пропионовоой кислоты; в) валина с бромангидридом масляной кислоты.
6.Напишите общщую формулу жира. Расскажите о процессе высыхания масел. Подействуйте на диолеопальмитат глицерина водным раствором перманганата калия.
7.Как получают альдоновые и уроновые кислоты? Напишите схемы реакций, назовите полученные продукты. В качестве исходного соединения возьмите глюкозу.
8.Какие олигосахариды называются невосстанавливающими? Приведите ха-рактерные химические реакции на примере сахарозы.
9.Получите моно-, ди- и триацетаты клетчатки. Где они применяются?
10.Дайте определение гетероциклическим соединениям. Напишите структурные формулы и назовите пятичленнные гетероциклы с двумя атомами азота. Какие гетероциклы входят в состав конденсированных систем: а) индола; б) пурина?

Учебники для ВУЗов