Органическая химия, к/р 2, вариант 14.

Концентрированные растворы щелочей (NaOH, KOH) осмоляют моносахариды. При этом получаются продукты конденсации, полимеризации, расщепления углеродной цепи и др.
Разбавленные растворы щелочей и органические основания при обычной температуре вызывают процесс эпимеризации моносахарида. Эпимеризация – это изомеризация, при которой происходит изменение пространственного расположения групп у асимметрического атома углерода, расположенного непосредственно у карбонильной группы моносахарида. Так, при действии слабощелочного раствора D-глюкоза превращается на 2,5% в D-маннозу и на 31% в D-фруктозу. В свою очередь, фруктоза в щелочном растворе эпимеризуется в альдогексозы. Этим объясняется то, что растворы фруктозы восстанавливают аммиачный раствор гидроксида серебра и реактив Феллинга, хотя у фруктозы альдегидной группы нет.
Эпимеризация происходит, по-видимому, через стадию образования енольной формы (ненасыщенного двухатомного спирта). Карбонильные формы D-глюкозы и D-маннозы являются эпимерами, различающимися лишь расположением гидроксилов при втором атоме углерода. Эпимеризация моносахаридов происходит и в организмах под действием ферментов.

1.Получите несколькими способами гликолевую кислоту.
2.Получите ацетоуксусный эфир и приведите химические реакции по еноль-ной форме.
3.Из толуола получите тринитротолуол. Укажите условия проведения реак-ции. Какое соединение получится при действии на толуол разбавленной азотной кислотой при нагревании?
4.Составьте схемы синтеза азокрасителей, исходя из следующих пар соединений: а) 2,4-динитроанилин и о-крезол; б) о-толуидин и фенол. В полученных азосоединениях укажите хромофорные и ауксохромные группы.
5. Напишите схему следующего превращения:

аланин ----- дикетопиперазин ------ дипептид

Какой реакцией обнаруживают пептидную связь?
6.Дайте понятие о жирах. Что такое гидрогенизация жиров, каковы условия проведения реакции и получающиеся продукты?
7.Что получается при действии щелочи на глюкозу? Приведите схему реакции.
8.Какие соединения образуются при кислотном гидролизе лактозы и целлобиозы? Напишите схемы реакций с использованием структурных формул.
9.Обьясните сущность производства шелка. Приведдите схемы реакций и условия их проведения.
10.Какими особенностями строения обьясняется ароматический характер пиррола? Напишите схемы его реакций: а) бромирования; б) нитрования; г) гидрирования. Назовите полученные соединения.

Учебники для ВУЗов