Органическая химия, к/р 2, вариант 15.

Заряд молекулы аминокислоты определяют ионогенные группы радикалов. Если в молекуле количественно преобладают аминогруппы
(–NH2), то в целом молекула аминокислоты будет заряжена положительно и, наоборот, – отрицательно, если в молекуле аминокислоты будет больше карбоксильных групп (–СООН).
Вместе с тем здесь необходимо уточнить, что заряд молекулы аминокислоты будет определяться не только соотношением амино- и карбоксильных групп, но и от степени ионизации кислых (–СООН) и основных (–NH2) групп радикалов.
Так, в кислой среде (рН < 7,0) увеличение концентрации ионов H+ приводит к подавлению диссоциация карбоксильных групп (COO– + H+ = COOH) и уменьшает отрицательный заряд молекулы аминокислоты. В этом случае молекула аминокислоты будет заряжена положительно (будет перемещаться к катоду):

1.Предложите способы синтеза -, -, -оксимасляных кислот. У каких из этих кислот и почему имеются оптические изомеры?
2.Приведите реакции кетонной формы для ацетоуксусного эфира.
3.Рассмотрите строение нитрогруппы и ее влияние на направление и скорость реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре.
4.Сравните действие азотистой кислоты в солянокислой среде на метиланилин и анилин при 0оС. Обьясните, почему образующщиеся соединения относятся к разным классам. Какое соединение образуется при нагревании водного раствора хлористого фенилдиазония?
5.Обьясните, почему в водной среде в присутствии минеральных кислот аминокислоты перемещщаются к катоду, а в щелочной среде – к аноду? Что называется изоэлектрической точкой? Напишите схемы реакций, характеризующих амфотерный характер -аминопропионовой кислоты.
6.К какому классу соединений относятся жиры? Чем вызвана разница в физических свойствах твердых и жидких жиров? Какие продукты получаются при гидролизе водной щщелочью олеопальмитостеарина. Назовите образовавшиеся вещества.
7.Какие моносахариды получаются при гидролизе: а) сахарозы; б) целлобиозы; в) лактозы. Напишите схемы реакций с использованием структурных формул.
8.Напишите реакцию получения аскорбиновой кислоты.
9.Как получить из крахмала сорбит? Напишите схемы реакций.
10.Чем обьясняется ароматический характер пиридина? Приведите 2-3 примера реакций электрофильного замещения.

Учебники для ВУЗов