Органическая химия, к/р 2, вариант 17.

Молекула лактозы состоит из двух остатков -галактопиранозы и глюкопиранозы, соединенных -(1®4)-гликозидной связью. Молекула сахарозы состоит из остатков -глюкопиранозы и -фруктофуранозы, соединенных 1,2-гликозидной связью. Структурные формулы указанных дисахаридов выглядят следующим образом:








Нетрудно заметить, что в молекуле лактозы остался один полуацетальный гидроксил. Его наличие обусловливает способность лактозы к таутомерным превращениям, а также окисле¬нию при действии реактивов Толленса, Фелинга, Бене¬дикта. Сахароза, в молекуле которой полуацетальный гидроксил отсутствует, отно¬сится к невосстанавливающим дисахаридам и с перечисленными реактивами в реакции не вступает.

Схема реакции взаимодействия лактозы с реактивом Фелинга:

1.Какие продукты образуются при нагревании -, -, -оксимасляных кислот? Напишите схемы реакций, назовите полученные соединения.
2.Синтезируйте 3-оксобутановую кислоту и приведите 2-3 реакции, характеризующие ее как кетон.
3.Приведите реакцию получения тринитротолуола.
4.Укажите, какие из приведенных аминов могут дать соли диазония: а) п-толуидин; б) п-этиланилин; в) пропиламин; г) о-хлоранилин.
5.Напишите структурные формулы гистидина и триптофана. Что образуется из триптофана при : а) дезаминировании; б) декарбоксилировании? Напишите смешанный дипептид.
6.На триглицерид линолевой кислоты подействуйте: а) бромной водой; б) слабощелочным раствором перманганата калия.
7.Напишите схемы реакций взаимодействия ацетилхлорида с: а) -Д-глюкопиранозой; б) -Д-фруктопиранозой.
8.С помощью каких химических реакций можно различить сахарозу и лактозу?
9.Приведите химические реакции, характерные для полисахаридов, на примере крахмала.
10.Напишите формулы 2-3-х важнейшших пуриновых оснований, укажите их значение.

Учебники для ВУЗов