Органическая химия, к/р 2, вариант 3.

Нитрогруппа является заместителем II рода. Такие заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, то есть обладают электроноакцепторными свойствами. Они дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов и ориентируя вновь входящий заместитель в мета-положение (мета-ориентанты). В то же время заместители второго рода облегчают реакции с нуклеофильными реагентами, способствуя в этом случае орто- и пара-ориентации.
Реакция нитробензола с порошкообразным едким кали при нагревании (реакция нуклеофильного замещения) выглядит следующим образом:



Образующийся гидрид-ион H– – сильный нуклеофил, слабое основание, то есть плохая уходящая группа, поэтому реакцию проводят в присутствии слабого окислителя, связывающего гидрид ион:

2Н– + [O]  H2О

1.Предложите схему синтеза лимонной кислоты из ,-дихлорацетона. Во что превращается лимонная кислота при нагревании?
2.На примере глиоксиловой кислоты охарактеризуйте химические свойства альдегидокислот.
3.В какие положения бензольного кольца направляет нитрогруппа заместители в реакциях нуклеофильного замещения? Проведите реакцию нитробензола с порошкообразным едким кали при нагревании.
4.Приведите схемы реакций диазосоединений, идущие с выделением азота и без выделения азота.
5.Напишите схемы реакций получения дипептидов: а) лейцилаланина; б) ва-лилглицина. Укажите пептидную связь и качественную реакцию на нее.
6.Дайте пояснения о мылах. Что такое жидкое мыло?
7.Какие реакции глюкозы доказывают, что в ее молекуле имеется пять гидроксильных групп и одна альдегидная?
8.На сахарозу подействуйте ацетилхлоридом. Обладает ли сахароза восстанавливающими свойствами?
9.Напишите структуру фрагмента клетчатки с использованием формул Хеуорса. Напишите схему получения фрагмента триацетата клетчатки.
10.Почему тиофен обладает ароматическими свойствами? Напишите для него (2-3 примера) схемы реакций электрофильного замещения.

Учебники для ВУЗов