Органическая химия, к/р 2, вариант 4.

Структурная формула галловой (3,4,5-тригидроксибензойной) кислоты выглядит следующим образом:



Галловая кислота обладает всеми свойствами гидроксикарбоновых кислот. Наиболее реакционноспособна ОН-группа в положении 4; например, при ме¬тилировании диметилсульфатом в присутствии 2 молей NaOH образуется 3,5-дигидрокси-4-метоксибензойная кислота, а в присутствии 5 молей NаОН –3,4,5-триметоксибензойная кислота.
Галловая кислота восстанавливает, например, соли Au и Ag до металлов, Fe2+ до Fe3+. Щелочные соли галловой кислоты под действием О2 тем¬неют.
Сухой перегонкой над пемзой в токе СО2 при 190…215°С галловая кислота декарбоксилируется до пирогаллола:



При нагревании ее с концентрированной Н2SO4 образуется гексагидроксиантрахинон (руфигалловая кислота):




Структурная формула салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты выглядит следующим образом:



Салициловая кислота – одна из наиболее распространенных оксибензойных кислот. Образует по функциональным группам два ряда производных.
Хлорангидридами и ангид¬ридами кислот ацилируется по гидроксигруппе; например, под действием ацетилхлорида превращается в ацетилсалициловую кислоту (аспирин).
Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам, взаимодействие с анилином в присутствии РСl3 – к салициланилиду:





Гидрирование салициловой кислоты на Pt с последующим гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с обра¬зованием пимелиновой кислоты, например:

1.Расскажите о фенолокислотах на примере галловой и салициловой кислот.
2.Получите пировиноградную кислоту несколькими способами. Каково ее значение?
3.Какие соединения образуются при взаимодействии 1-бромбутана с нитратом серебра? Напишите схемы реакций и назовите образующиеся продукты.
4.Сравните химические свойства, обусловленные наличием аминогруппы в этиламине и аминоуксусной кислоте.
5.В чем заключается амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций: а) HBr с глицином; б) NaOH с пролином; в) HNO2 с валином.
6.Что собой представляет мыло? Как оно получается? Как себя ведет в жест-кой воде?
7.Какие сахара подвергаются брожению? Напишите схемы реакций спиртового и молочнокислого брожения.
8.На сахарозу подействуйте: а) метилхлоридом; б) ацетилхлоридом. Какие соединения образуются при растворении гидроксида меди в растворе сахарозы?
9.Какие продукты получаются при химической переработке клетчатки? Напишите схемы получения ацетатного волокна.
10.Чем объясняются слабые основные свойства пиридина? Ответ обоснуйте.

Учебники для ВУЗов