Органическая химия, к/р 2, вариант 6.

Схема реакции нитрования изобутана по Коновалову (нитрование осуществляется разбавленной азотной кислотой при нагревании) выглядит следующим образом:












Нитрогруппа обладает сильным отрицательным индукционным эффектом и поэтому характеризуется сильными электроно-акцепторными свойствами. В молекулах углеводородов она будет оттягивать электронную плотность с углеродного скелета на себя.
Так, в молекуле 1-нитропропана распределение электронной плотности будет выглядеть следующим образом (направление смещения электронной плотности показано стрелками):

3+ 2+ 1+ –
CH3CH2CH2NO2

1.Для салициловой кислоты напишите схемы реакций: а) ацетилирования; б) получения фенилового эфира; в) декарбоксилирования.
2.Какими способами можно получить пировиноградную кислоту? Расскажите о ее значении.
3.Напишите схему реакции нитрования изобутана по Коновалову. Рассмотрите влияние нитрогруппы на распределение электронной плотности в молекуле 1-нитропропана. Охарактеризуйте индукционный эффект нитрогруппы.
4.Укажите промышленное значение реакции восстановления ароматических соединений, предложенной Зининым. Расскажите о применении ароматических аминов.
5.Получите оба смешанных дипептида из лизина и метионина. С помощью какой реакции можно обнаружить в них пептидную связь?
6.Приведите структурные формулы важнейших высших насыщенных и ненасыщенных кислот, входящих в состав жиров. Что собой представляет процесс прогоркания жиров?
7.Напишите схему таутомерного равновесия в растворе Д-глюкозы. В чем заключается явление мутаротации?
8.Напишите схему гидролиза мальтозы.
9.С помощью каких химических реакций можно различить глюкозу, сахарозу, крахмал? Напишите схемы реакций.
10.Сравните ароматические свойства фурана и бензола.

Учебники для ВУЗов