Органическая химия, к/р 2, вариант 9.

Нитробензол получают нитрованием бензола нитрующей смесью, которая представляет собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота в этой реакции, являясь катализатором, способствует образованию иона нитрония. Процесс нитрования протекает обычно при температурах, не превышающих 40…50°С.
Общая схема нитрования бензола нитрующей смесью выглядит следующим образом:



Нитробензол – бледно-желтая маслянистая жидкость с температурой кипения 210,9°С. Имеет запах горького миндаля. Ядовит. Нерастворим в воде.
Химические свойства нитробензола определяются нитрогруппой и бензольным кольцом, которые влияют друг на друга. Для него характерны реакции восстановления и замещения.
1. Восстановление. В результате этой реакции образуется ароматический первичный амин – анилин. Эта реакция была открыта Н. Н. Зининым в 1842 г.





2. Замещение.
а) В реакциях электрофильного замещения нитрогруппа затрудняет вступление нового заместителя в ядро (ориентация в мета-положение):



б) В реакциях нуклеофильного замещения нитрогруппа способствует вступлению нового заместителя в ядро (ориентация в орто- и пара-положения):



Нитробензол применяют при производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (например, бензидина, хинолина, азобензола); в качестве растворителя, а также в качестве компонента полировальных составов для металлов.

1.В каких условиях можно осуществить декарбоксилирование салициловой и галловой кислот? Напишите схемы реакций.
2.Получите ацетоуксусный эфир из уксусноэтилового эфира. Какое он находит применение?
3.Расскажите о способах получения, химических свойствах и применении нитробензола (приведите схемы реакций).
4.Какие производные ароматических углеводородов могут быть использованы для получения ароматических аминов? Покажите на примере реакций получения п-толуидина.
5.Получите из серосодержащих аминокислот – цистеина и метионина все теоретически возможные дипептиды.
6.Расскажите о гидрогенизации жиров.
7.На глюкозу подействуйте: а) метанолом в присутствии хлороводорода; б) боргидридом натрия; в) уксусным ангидридом.
8.Проведите гидролиз лактозы. Полученные соединения назовите.
9.Расскажите о различиях в строении и свойствах крахмала и целлюлозы.
10.Получите никотиновую кислоту и ее амид. Укажите значение этих веществ.

Учебники для ВУЗов