Процесс получения о-хлорстирола из наиболее легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана)..

Введение.
В настоящее время существующие в различных химиче¬ских производствах, антикоррозионной технике, машино¬строении, авиастроении и других отраслях промышленно¬сти прокладочно-уплотнительные, конструкционные и за¬щитные коррозионно-, озоно-, и термостойкие резины, пла¬стмассы, парониты, эбониты, асборезины, пентапласты и т.п. материалы уже не отвечают возросшим требованиям промышленности.
Эти материалы обладают низкой коррозионной и терми¬ческой стойкостью, быстро набухают и разрушаются а аг¬рессивных средах, загрязняют эти среды, меняют их цвет и рассчитаны на длительную эксплуатацию не выше 70 90°С, в то время как многие современные химические процессы уже проводятся при 100 200°С и выше.
Поэтому одним из заданий химической промышленности и науки было создание новых коррозионностойких материалов. Эти материалы получают сополимеризацией этилена или пропилена с бромированными и хлорированными производными бензола. Поэтому и вызывает интерес методика получения о-хлорстирола, который может быть использован к качестве сополимера для производства таких коррозионностойких материалов. О-хлорстирол также находит применение как растворитель органических веществ, красок и лаков.
Главной задачей данной работы будет рассмотреть процесс получения о-хлорстирола из наиболее легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана). В работе мы рассмотрим последовательность химического синтеза данного вещества, условия его получения.




Свойства о-хлорстирола.

О-хлорстирол является производным ароматических веществ. В соей молекуле он содержит бензольное кольцо. К бензольному кольцу присоединен атом хлора в ортоположение.
О-хлорсирол также называют: 2-хлорстирол, 2- хлорвинилбензол.
Химическая формула вещества: C8H7Cl
Молекулярная масса: 138.6
Структурная формула вещества приведена ниже:

По физическим свойствам о-хлорстирол это желтая жидкость, довольно вязкая, с резким неприятным запахом. При сгорании образует токсичные газы , включая хлористый водород, фосген. Вещество при определенных условиях образует перекиси, приводящие к началу взрывной полимеризации. Вещество может полимеризоваться.
Рассмотрим физические свойства о-хлорстирола.
Таб.1. физические свойства о-хлорстирола.
Свойства Величина
Температура кипения 188.7°C
Температура плавления -63.2°C
Относительная плотность (вода = 1) 1.1
Растворимость в воде очень плохая
Давление паров, кПа при 25°C 0.13
Относительная плотность пара (воздух = 1) 4.8
Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1) 1.01
Температура вспышки 58°C
Мы рассмотрели основные физические свойства о-хлорстирола. Коснемся также его основных химических свойств. Его химические свойства обусловлены наличием в молекуле о-хлорстирола ароматического ядра и ненасыщенной группы. Как представитель ароматических соединений о-хлорстирол будет вступать во все реакции присущие ароматическим соединениям. Он будет реагировать с водородом, галогенами, галогеноводородами с получением циклических насыщенных соединений.
С водородом о-хлорстирол реагирует, вступая в еракцию присоединения водорода:

Но в молекуле о-хлорстирола есть также ненасыенная группа, которая является высокореакционной и может вступать в реакции окисления до галогенокислот, вступать в реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, но такая реакция будет конкурировать с реакцией присоединения водорода бензольным ядром. Реакция окисления легко проходит при действии окислителей:

Также возможна полимеризация о-хлорстирола:

В результате реакции мы получим полихлорстирол. Как полимер он не имеет большого значения и используется только как сополимер для получения бутадиенхлорстирольных и других каучуков.
Стадии синтеза о-хлорстирола:

Синтез о-хлорстирола состоит из нескольких последовательных стадий, в процессе синтеза мы получим ацетилен, бензол, стирол и другие органические вещества. Сам процесс синтеза схематически изображен на рисунке ( рис. 1).
рис. 1.
Как видно из рисунка 1 синтез о-хлорстирола включат в себя такие последовательные синтезы:
а. Синтез ацетилена из метана;
б. Синтез бензола из ацетилена;
в. Синтез этилбензола из бензола и этилена;
г. Синтез стирола из этилбензола;
д. Синтез о-хлорстирола.
Этапы г) и д) могут быть различными для разных видов производств, их можно менять в зависимости от условий.
В дальнейшем мы рассмотрим последовательно каждый из указанных процессов, условия его проведения, используемые катализаторы, температуры реакции.

а) синтез ацетилена из метана, его условия;
Наиболее распространенным видом углеводородного сырья есть природный газ, который на 95 98 % состоит из метана. Современная органическая химия должна выходить из того, что в будущем именно природный газ (метан) станет основным сырьем для органического синтеза.
Уже сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа метана. Для этого применяют электрокрекинг, который проходит по уравнению:

Струю метана пропускают между электродами при температуре 1600° С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена. Также разработан термоокислительный крекинг (неполное окисление метана кислородом воздуха)

В реакции используют теплоту частичного сгорания ацеилена. Но в данной реакции мы получаем больше продуктов и выделение ацетилена из них более сложно, чем в случае электрокрекинга.

б) синтез бензола;
ацетилен при температуре красного каления вступает в реакцию тримеризации и в результате мы получим бензол. Эту реакцию открил еще в ХІХ веке М. Бертло.
Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский показали, что Даная реакция значительно лучше проходит при более низких температурах и каталитическом воздействии активированного угля:

Даная реакция получения бензола еще не имеет большого распространения из-за существования более дешевых методов получения его, например из отходов коксирования угля и нефтепеработки.

в) синтез этилена из ацетилена;
Для получения стирола необходим этилен, который можно довольно легко получить выходя из ацетилена и водорода. Ацетилен как ненасыщенный углеводород легко вступает в реакцию присоединения водорода. Реакция каталитическая, катализатором может быть платина или свинец. При использовании платины и большом количестве водорода в смеси возможно получение не только этилена но и этана, тогда как при применении свинцового катализатора реакция будет продолжаться только до получения этилена.

Реакция проводится при температуре около 300°С.

г) синтез стирола из бензола и этилена;
Рассмотрим процесс синтеза этилбензола из бензола. Продуктами этого синтеза будут бензол и этилен, получение которых мы рассмотрели выше. Реакция проходит за уравнением:


Синтез этилбензола алкилированием бензола этиленом осуществляют, применяя катализаторы на основе хлорида алюминия, фторида бора, фосфорной кислоты или цеолитов. Использование низких концентраций катализатора позволяет проводить процесс в жидкой фазе (катализатор суспензирован или растворен). Процесс проводят при и давлении 0,3-1,0 МПа. В оптимальных условиях проведения процесса селективность получения этилбензола 99%. При проведении процесса очень важно не допускать избытка этилена в реакторе, так как это приводит к образованию диэтил- и полиэтилбензолов. Расход АІСІ3 составляет 0,25 г на тонну этилбензола. Алкилирование бензола олефинами типчная реакция электрофильного замещения.
В современной химической технологии используют также процесс производства стирола выходя из пропилена и этилбензола:

Введение. 2
1. Свойства о-хлорстирола. 3
2. Стадии синтеза о-хлорстирола: 6
3. Установки для проведения синтеза о-хлорстирола и его промежуточных продуктов. 11
4. Очистка и идентификация полученного вещества. 17
5. Техника безопасности при получении и хранении о-хлорстирола. 19
Выводы. 22
Список использованной литературы. 23

Список использованной литературы.

1. Глинка Н. Л. Общая химия. Л.: Химия, 1988. 702 с.
2. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1978. 331 с.
3. Химия: Справочное издание/ под ред. В. Шретер, К.-Х, Лаутеншлегер, Х. Бибрак и др.: Пер. с нем. М.: Химия, 1989. 648 с.
4. Химическая энциклопедия в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Советская энциклопедия, 1990.
5. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1988.
6. Ошанина О.В., Брук Л.Г., Темкин О.Н. Альтернативные методы получения продуктов основного органического синтеза. М.:МИТХТ, 2002.