Предыдущая страница реферата | 10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20 | Следующая страница реферата

           II  II            II       II    

     щавелевая  O  O             O        O  малоновая кислоты

HO—C—CH2—CH2—C—OH       HO—C—CH2—CH2—CH2—C—OH 

     II янтарная к-та II                 II  глутаровая к-та    II

 O             O                 O                   O   

По международной заместительной номенклатуре названия двухосновных кислот производят от названий углеводородов, имеющих такое же число углеродных атомов, как и цепь в молекуле кислоты, включая углеродные атомы обоих карбоксильных групп; к названию углеводорода добавляют окончание –диовая и слово кислота. Щавелевая кислота по заместительной номенклатуре – этандиовая кислота, малоновая – пропандиовая, янтарная – бутандиовая, глутаровая – пентандиовая и т. д. Эти названия мало употребительны и встречаются главным образом в справочной литературе.

Щавелевая кислота – единственная двухосновная кислота в которой две карбоксильные группы непосредственно соединены друг с другом (находятся рядом, т.е. в положении 1,2, или, иначе, a-положении). В углеродной цепи малоновой кислоты две карбоксильные группы уже разделены одним углеродным атомом (т.е. находятся в положении 1,3, или в b-положении друг к другу) и т.д. Взаимное расположение карбоксильных групп существенно сказывается на ряде свойств двухосновных кислот.

Свойства двухосновных кислот

Физические свойства. Двухосновные кислоты – кристаллические вещества, растворимые в воде; с возрастанием в их молекулах числа углеродных атомов растворимость уменьшается.

Химические свойства. По химическим свойствам двухосновные кислоты аналогичны одноосновным, но имеют ряд отличительных особенностей, обусловленных наличием в молекулах дух карбоксильных групп и их взаимным влиянием.

Диссоциация и образование солей. В водных растворах двухосновные кислоты подвергаются ступенчатой диссоциации:

HOOC—COOH ¬® HOOC—COO- + H+   

щавелевая кислота  анион I cтупени  

HOOC—COO-  ¬® -OOC—COO- + H+    анион II ступени                           

Способность к диссоциации у двухосновных кислот больше, чем у соответствующих по числу углеродных атомов одноосновных. Так щавелевая кислота весьма сильная кислота (первая Кдисс.=5,9×10-2), тогда как одноосновная уксусная кислота (тоже с двумя углеродными атомами) во много раз более слабая (К= 1,76×10-5). Диссоциация двухосновных кислот по второй ступени идет намного труднее, чем по первой (у щавелевой кислоты К"=6,4×10-5). Сила двухосновных кислот зависит от взаимного расположения карбоксильных групп в углеродной цепи: чем они более удалены друг от друга, тем кислота слабее. Поэтому щавелевая кислота (с карбоксильными группами в a-положении) является наиболее сильной двухосновной кислотой.

Двухосновные кислоты могут образовывать соли в результате замещения на металл либо в одной, либо в обоих карбоксильных группах и поэтому дают два ряда солей: кислые и средние соли. Например:

 СOONa                   COONa   щавелевокислый

  I      кислый щавелево-   I         натрий (средняя

  COOH  кислый натрий     СOONa    соль)

Функциональные производные двухосновных кислот. Так же как и в одноосновных кислотах, гидроксил в карбоксильных группах двухосновных кислот может быть замещен различными атомами или группами. Такое замещение может произойти либо только в одной, либо в обеих карбоксильных группах, и поэтому существуют два ряда производных двухосновных кислот: неполные и полные галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и.т.д. Например:

Хлорангидриды       Эфиры щавелевой      Амиды щавелевой

щавелевой к-ты       кислоты               кислоты

O      O            O       O             O       O

II      II           II       II           II       II

C—Cl   C—Cl        C—OR   C—OR        C—NH2  C—NH2     

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: изложение 8 класс русский язык, решебник по алгебре.





Предыдущая страница реферата | 10  11  12  13  14  15  16  17  18  19  20 | Следующая страница реферата