Алкадиены. Каучук

| Категория реферата: Рефераты по химии
| Теги реферата: страница реферата, атанасян решебник
| Добавил(а) на сайт: Двойнев.

CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3

CH2 = CH – CH = CH2

|

CH3

2-метилбутадиен-1,3

Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3- гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают (-связи между всеми атомами углерода и (-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую (-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2
C3H4 – пропадиен
C4H6 – бутадиен
C5H8 – пентадиен
C6H10 – гексадиен
C7H12 – гептадиен
C8H14 – октадиен
C9H16 – нонадиен
C10H18 – декадиен

Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2 петадииен-1,3 |

CH3

2- метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3 пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4 C3H4

CH ( C – CH3 CH2 = C = CH2

II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

H H CH3 H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH3 CH=CH2 H CH=CH2 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

Свойства