Государственный комитет РФ по Высшему образованию

Тверской Государственный Университет

Химико-Биолого-Географический факультет

Кафедра органической химии

КУРСОВАЯ РАБОТА

Тема: «Алкалоиды и история их открытия»

Выполнена студентками 3 курса ДО

Коршуновой Ю.А.

Бойцовой И.Ю.

Научный руководитель

Родионова Р.Е.

Тверь – 1997 г.

СОДЕРЖАНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ 2
Понятие об алкалоидах. 3
Выделение. 3
Общие свойства алкалоидов 3
Реакции осаждения. 4
Реакции окрашивания. 4
Классификация 4
История открытия алкалоидов 5
Морфин. 5
Никотин. Кокаин. 6
Стрихнин. 8
Пилокарпин. 8
Псевдопельтерин. 8
Кофеин. Теобромин. Теофиллин. 8
Заключение 10
Литература 11

Понятие об алкалоидах.

Алкалоидами называют группу азотистых соединений, обладающих основными свойствами и встречающихся преимущественно в растениях[1]; алкалоиды характеризуются в большинстве случаев сложным строением и обычно содержат в своих молекулах гетероциклы. Многие алкалоиды обладают сильным физиологическим действием: в больших дозах они являются ядами, а в малых их часто применяют как ценные лекарственные вещества.

Алкалоиды очень широко распространены в растительном мире. Некоторые семейства растений особенно богаты алкалоидами, например маковые, пасленовые и ряд других. В большинстве случаев алкалоиды встречаются группами, причем представители такой группы часто имеют сходное химическое строение. В растениях алкалоиды обычно встречаются в виде солей органических кислот – щавелевой, яблочной, виннокаменной, лимонной и др.
Свободные алкалоиды ( выделенные из солей) в связи с их основными свойствами часто называют алкалоидами-основаниями.

Выделение.

При выделении алкалоидов из растений обычно пользуются тем, что многие соли алкалоидов хорошо растворимы в воде, свободные же алкалоиды-основания плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте, эфире и хлороформе.

Для выделения алкалоидов измельченные растения непосредственно обрабатывают щелочами, а затем извлекают выделенные алкалоиды-основания хлороформом, эфиром и др. Существуют и другие способы. Иногда из растворов солей алкалоидов последние для очистки выделяют путем осаждения различными реактивами ( см. ниже реакции осаждения алкалоидов ).

Общие свойства алкалоидов

Большинство алкалоидов-твердые вещества, хотя иногда встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин. Большинство алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в кислотах, а также в органических растворителях. Соли алкалоидов обычно хорошо растворимы в воде, за исключением некоторых. Существует ряд реакций, носящих название алкалоидных; при помощи этих реакций можно осадить алкалоиды для их обнаружения и выделения.

Реакции осаждения.

Реакции осаждения алкалоидов основаны либо на образовании нерастворимых солей алкалоидов, либо на образовании нерастворимых двойных солей.

1.Образование нерастворимых простых солей. а) Реакция с танином. При добавлении к раствору соли алкалоида раствора танина выпадает осадок. При этой реакции образуется нерастворимая соль алкалоида и танина, имеющего кислотные свойства. Реакция имеет большое практическое значение: при отравлении алкалоидами пострадавшему дают пить раствор танина или просто крепкий чай, содержащий много дубильных веществ. б) Реакция с пикриновой кислотой. Растворы солей алкалоидов дают с пикриновой кислотой желтый осадок. В данном случае сущность реакции точно так же сводится к образованию обычной соли алкалоида и пикриновой кислоты. в) Реакции с фосфорновольфрамовой и фосфорномолибденовой кислотами приводят к выпадению в осадок нерастворимых солей алкалоидов и названных кислот.