Cложные эфиры

| Категория реферата: Рефераты по химии
| Теги реферата: диплом купить, матершинные частушки
| Добавил(а) на сайт: Эйбоженко.

6.2 Применение сложных эфиров органических кислот

Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из- за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице (см. приложение).

Метилацетат СН3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

Этилацетат С2Н5СООСН3. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта.

Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения
(меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.

Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату.

Изопропилацетат СН3СООСН(СН3)2. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат.
Амилацетат CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, т. кип. 148° С, иногда называют
«банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.

Винилацетат CH2=CHOOCCH3, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.
Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.
Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.
Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

[pic]
Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли:

Ca2+ + 2C17H35COONa>Ca(C17H35COO)2v + 2Na+

В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в
10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.

Заключение

Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками.
Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.

Использованные источники информации

1. Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. - М.: Гуманит. изд. центр

ВЛАДОС, 2001;

2. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2,

М.,1969-70.;

3. Глинка Н. Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов. – 23-е изд., испр./ Под ред. В. А. Рабиновича. – Л.: Химия, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ru

Приложение

Физико-химические свойства сложных эфиров
Название |Давление пара при 20°С, кПа |Молеку- лярная масса |Темпера- тура кипения при 101,325 кПа. °С |Плотность при 20°С. г/см3 |Показа- тель перелом- ления n20 |Поверхнос- тное натяжение 20°С. мН/м | |Метилацетат
|23,19 |74,078 |56,324 |0,9390 |1,36193 |24,7625,7 | |Этилацетат |9,86
|88,104 |77,114 |0,90063 |1,37239 |23,75 | |Пропилацетат |3,41 |102,13
|101,548 |0,8867 |1,38442 |20,53 | |Изопропилацетат |8,40 |102,13 |88,2
|0,8718 |1,37730 |22,1022 | |Бутилацетат |2,40 |116,156 |126,114 |0,8813
|1,39406 |25,2 | |Изоиутилацетат |1,71 |116,156 |118 |0,8745 |1,39018 |23,7
| |Втор-Бутилацетат |- |116,156 |112,34 |0,8720 |1,38941 |23,3322,1 |
|Гексилацетат |- |114,21 |169 |0,890 |- |- | |Амилацетат |2,09 |130,182
|149,2 |0,8753 |1,40228 |25,8 | |Изоамилацетат |0,73 |130,182 |142 |0,8719
|1,40535 |24,6221,1 | |Ацетат монометилового эфира этиленгликоля
(метилцеллозольвацетат) |0,49 |118,0 |144,5 |1,007 |1,4019 |- | |Ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (этилцеллозольвацетат) |0,17 |132,16
|156,4 |0,9748 |1,4030 |- | |Этиленгликольмоноацетат |- |104 |181-182
|1,108-1,109 |- |- | |Этиленгликольдиацетат |0,05 |146 |186-190 |1,106 |- |-
| |Циклогексилацетат |0,97 |142 |175 |0,964 |1,4385 |- | |Этиллактат |0,13
|118,13 |154,5 |1,031 |1,4118 |28,917,3 | |Бутиллактат |0,05 |146,0 |185
|0,97 |- |- | |Пропиленкарбонат |- |102,088 |241,7 |1,206 |1,4189 |- | |