Нижегородский районный отдел образования.
Лицей №8 с углубленным изучением предметов естественных наук.

Реферат.

«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».

Руководитель: Выполнил:
Красильникова Елена Остапенко
Анастасия-
Владимировна-доцент. ученица 10 «Г» кл.

г. Нижний Новгород.

2000 г.

Содержание.

I.Салициловая кислота и ее производные…………....3

II.Фотометрический анализ…………………………...8

III.Лабораторная работа……………………………...11

IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри- ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12

V.Калибровочная кривая…………………………….13

VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14

VII.Список литературы………………………………15

Салициловая кислота и ее производные.

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH ( C6H4(OH)COH ( C6H4(OH)COOH cалигенин салициловый салициловая альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция
Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью , так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол.
Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5(ONa + CO2 ( C6H5(OH ( С6H4(OH фенолят натрия ( (

COONa COOH салицилат салициловая натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159(С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6H4(OH)COOH(C6H5OH + CO2 салициловая кислота фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности
(рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа
4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например: