Получение алканов, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленности

| Категория реферата: Рефераты по химии
| Теги реферата: решебник 11 класс, шпаргалки по математике транспорт реферат
| Добавил(а) на сайт: Kondratij.

H

H H

CH3[pic]CH3-CH-CH-CH3[pic]CH3-CH=CH-CH3

Образовавшийся карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего положения с образованием двойной связи (?-элиминирование). В этом случае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более устойчивыи). При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:

CH3 CH3

CH3 C-CH – CH3[pic] CH3 C-CH-CH3[pic]

CH3 OH CH3

CH3 CH3 CH3
CH3

[pic] C-CH [pic] C=C

CH3 CH3 CH3
CH3

3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов углерода:

CI

H3C – C CH2CI[pic]H3C - C - CH2+MgCI2

CH3 CH3

1,2-дихлор-2-метал- изобутилен пропан

4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью (Fe или «отравленные», т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для понижения каталитической активности, Pt и Pd):

НС[pic]С-СН(СНз)2[pic]Н2С=СН-СН(СНз)2

2.3 Представители алкенов.
Как и алкаиы, низшие гомологи ряда простейших алкенов при обычных условиях
— газы, а начиная с С5 — низкокипящие жидкости (см. табл. ).
| |
| | |т.пл| Т.|d4 |
| | |., | | |
| Формула |Название |°с |Кип.,°| |
| | | |С | |
|Ch2=CH2 |Этилен |-169|-104 |0,5660 (при —102° С) |
|СН3СН=СН3 |Пропилен |-185|-47 |0,6090 (при —47" С) |
|СНзСНзСН=СН2 |(цис)Бутен-1 |-130|-5 |0,6696 (при —5° С) |
|СНз-СН=СН-СНз | | | |0,6352 (приО°С) |
| | |-139|+4 | |
| (цис) | | | | |
|СНз-СН=СН-СНз |(транс)-Бутеп-|-105|+1 |0,6361 (при 0°С) |
| |2 | | | |
| (транс) | | | | |
|(СНз)зС=СН2 |Иэобутилен |-140|-7 |0,6407 (при 0°С) |

Все алкены, как и алканы, практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы в других органических растворителях, за исключением метилового спирта; все они имеют меньшую плотность, чем вода.

3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды)

Алкинами называются углеводороды, содержащие кроме Q-связей две
[pic]-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов СnН2n-2 образование одной[pic]-связи формально эквивалентно потере двух атомов водорода.

Различными физическими методами доказано, что ацетилен C2H2 — I простейший представитель гомологического ряда алкинов — имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 1,20 А, а длина связей углерод—водород 1,06 A.
Связи С—Н в ацетилене относятся к числу Q-связей, образованных путем перекрывапия s-орбитали водорода с гибридизованной sp- орбиталью углерода; в молекуле имеется одна углерод-углеродная а-связь (образованная перекрыванием двух гибридизованных sp-орби-талей углерода) и две углерод- углеродные [pic]-связи — результат перекрывания двух взаимно перпендикулярных пар «чистых» p-орбиталей (р[pic] иР[pic]) соседних атомов углерода. Валентные углы в ацетилене на основании этой модели равны 180° и молекула имеет линейную конформацию, что делает невозможной цис-транс- изомерию при тройной связи.

3.2Методы получения алкинов.
Наиболее общим способом получения ацетиленовых углеводородов является действие спиртового раствора щелочей на дигалогенпроиз-водные предельных углеводородов с вицинальным (а) или геминаль-ным (б) расположением атомов галогена
CH2Br –CH2Br -> СН[pic]СН + 2НВг б) СНз—СН2—СНСl2 ->СHз-С[pic]СН+2ИСl
CH3-CH2-CCl2-CH3 -> СНз-С[pic] С-СНз + 2НС1
Так как вицинальные дигалогенпроизводные обычно получают присоединением галогенов к этиленовым углеводородам, то реакцию (а) можно рассматривать как реакцию превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые.
Геминальные дигалогенпроизводные (оба атома галогена у одного атома углерода) являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно, с помощью реакций (б) можно осуществить переход от карбонильных соединений к алкинам. При отщеплении галогенводородов действует уже известное правило
Зайцева, что водород отщепляется от углеродного атома, содержащего меньшее количество атомов водорода.
Ацетилен можно получать непосредственно при высокотемпературном крекинге
(термическом или электротермическом) метана или более , сложных углеводородов:
2СН4[pic]Н-С[pic]С-Н + ЗН2

3.3 Представители алкинов.

Как у алканов и алкенов, низшие члены гомологического ряда алкинов в обычных условиях—газообразные вещества. Данные табл. 22 показывают, что основные физико-химические характеристики углеводородов рассмотренных классов мало отличаются друг от друга (см. таблицу).
| |
|Формула |Название |Т. пл., |Т кип., |D4 |
| | |°С |°С | |
|HC[pic]CH |Ацетилен |-82 |-84 |0,6200 (при-84° |
|CH3C[pic]CH |Пропин |-105 |(возг,-2|С) 0,6785 (при |
|HC[pic]C- CH2CH3|Бутин-1 |-137 |3) 9 |-27° С) 0;669б |
|СНзС[pic]CСНз |Бутин-2 |-33 |27 |(при -10° С) |
| | | | |0,6880 (при 25° |
| | | | |С) |