Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11 | Следующая страница реферата

Чтобы опровергнуть сложившееся мнение об «исключительности» соединений тиофена, Зелинский в своей магистерской диссертации решил пойти по пути
А.М. Бутлерова, а именно синтезировать недостающие изомеры дикарбоной кислоты тиофена и изучить их физические и химические свойства. Для осуществления этой задачи нужно было тщательно продумать пути синтеза, ведь предыдущим исследователям не удалось решить подобную задачу. Отыскать правильный путь было нелегко, подходить к синтезу пришлось издалека. Чтобы в этом убедиться, проследим, как был получен Зелинским один из изомеров – соединение II. Исходными веществами для его получения послужили натрий ацетоуксусный и (-бромпропионовый эфир, из которых вначале был синтезирован метилянтарный эфир:

Na

Br

(

(

CH3-CO-CH-COOC2H5 + CH3-CH-COOC2H5 (

( NaBr + CH3-CO-CH-CH-COOC2H5

(
(

H5C2OOC CH3

При омылении этого эфира в присутствии соляной кислоты получалась (- метиллевулиновая кислота:

HCl

CH3
CH3-CO-CH-CH-COOC2H5 + 2HOH ( CO2 + 2C2H5OH + (

( (

CH3-CO-CH2-CH-COOH

C2H5OOC CH3

Далее превращения осуществлялись по схеме:

CH3 HC-
C-CH3

( P2S
(( ((

CH3-CO-CH2-CH-COOH ( H3C-C CH (

/

S 2,4-диметилтиофен

HC-C-COOH

. (( ((

HOOC-C CH

/ 2,4-тиофендикарбоновая кислота

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: бесплатные рефераты и курсовые, рефераты бесплатно, шпори скачать.





Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11 | Следующая страница реферата