Claw.ru | Рефераты по науке и технике | Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) | Категория реферата: Рефераты по науке и технике | Теги реферата: в контакте сообщения, 5 баллов | Добавил(а) на сайт: Влада. Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7 | Следующая страница реферата	НСºС— (СН2)2—СН3	-90,0	+40,2	0,6900
Метилэтилацетилен (пентин-2)	Н3С—СºС—С2Н5	-101,0	+56,1	0,7107
Бутилацетилен (гексин-1)	НСºС— (СН2)3—СН3	-131,9	+71,3	0,7155

*При температуре -32 °С,

**При температуре- 50 °С.

Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления.

Реакции присоединения. Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, — в одинарную. Казалось бы, алкины, обладая двумя p-связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому p-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения. Кроме того, сказывается, близость положительно заряженных ядер атомов, способных отталкивать приближающиеся электрофильные реагенты (катионы). В то же время алкины могут вступать в реакции нуклеофильиого присоединения (со спиртами, аммиаком и др.).

1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем — алканы:

H2 H2

HCºCH —® H2C=CH2 —® H3C—CH3

ацетилен этилен этан

2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит сту пенчато:

Br2 Br2

HCºCH —® CHBr=CHBr —® CHBr2—CHBr2