Синтез фенолфталеина. Исследование растворимости в растворителях с различной диэлектрической проницаемостью..

Введение

Фенолфталеин один из наиболее широко используемых в химии кислотно-основных индикаторов. Он относится к триарилметановым красителям, называемых фталеиновыми [22].

Целью данной работы является синтез фенолфталеина и исследование его растворимости в растворителях с различной диэлектрической проницаемостью. Для достижения данной цели, необходимо решить следующие задачи:
1. Проанализировать литературу по данному вопросу;
2. Подобрать методики синтеза и выбрать наиболее приемлемую из них;
3. Провести синтез, выделение и очистку продукта;
4. Исследовать растворимость в растворителях с различной диэлектрической проницаемостью, сравнить полученные результаты с литературными данными;
5. Сделать вывод о проделанной работе.

Введение.4
1. Литературный обзор..5
1.1 Внешний вид и физические свойства фенолфталеина.5
1.2 Применение фенолфталеина...6
1.3 Химические свойства...8
1.4 Получение фенолфталеина11
1.4.1 Методика получения фенолфталеина13
1.4.2 Физические свойства веществ используемых при синтезе.15
1.4.3 Методика перегонки с водяным паром.16
1.4.4 Методика перекристаллизации из горячего спирта.18
1.5 Техника безопасности20
1.5.1 Основные опасности при работе с концентрированными кислотами..20
1.5.2 Основные опасности при перегонке с водяным паром..21
1.5.3 Основные опасности при перекристаллизации из горячего спирта.21
1.5.4 Особенности работы с веществами, используемыми при синтезе22
1.6 Характеристика растворителей.24
1.6.1 Классификация растворителей по физическим свойствам25
1.6.2 Системы классификаций растворителей, основанные на их химических свойствах..30
1.7 Обзор методик определения растворимости твердых веществ..35

1.7.1 Гравиметрический метод.35
1.7.2 Электрохимический метод37
1.7.3 Фотоэлектрокалориметрический метод..41
2. Экспериментальная часть43
2.1 Синтез фенолфталеина...43
2.2 Перекристаллизация из горячего спирта..45
2.3 Определение растворимости.47
Заключение50
Библиографический список.51

1.Агрономов А.Е. лабораторные работы по органической химии. М.: Просвещение, 1977. 230 с.
2.Астахова Л.И., Кривенько А.П. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1990. 180 с.
3.Бишот Э. Индикаторы. М.: Мир, 1976. 356 с.
4.Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Высш. Шк., 1973. 340 с.
5.Герасимов Я.И. Термодинамика растворов. М.: Изд во МГУ, 1980. 170 с.
6.Гитис С. С. Практикум по органической химии /С. С. Гитис, А. И. Глаз, А. И. Иванов. М.: ВШ,1991.
7.Голодников Г.В. Практикум по органической химии. М.: Химия, 1978. 160с.
8.Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии: Пособие для студ. вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2001.
9.Иванов В. Г. Практикум по органической химии: Учеб. Пособие для студ. высш. пед. учеб. заведений /В. Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. М.: Издательский центр «Академия», 2000.
10.Карапетьянц М.Х. Введение в теорию химических процессов. М.: Высш. Шк., 1975. 280 с.
11.Кирилин В.А. Термодинамика растворов. М.: Энергия, 1980. 80 с.
12.Коган В.Б. Справочник по растворимости. М.: Л. Изд-во Академия наук, 1961. 300 с.
13.Левина Р. Я. Практические работы по органической химии. М.: Химия, 1980.
14.Органикум: Практические работы по органической химии. М.: Мир,1979 Т.2.
15.Петров А. А. Органическая химия: Учебник для вузов /А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. 5-е изд., перераб. и доп. СПб.: Иван Фёдоров, 2002.
16.Райхард К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 182 с.
17.Руководство к лабораторным занятиям по органической химии: Пособие для вузов /Н. Н. Артемьева, В. Л. Белобородова, С. Э. Зурабян и др.; Под ред. Н. А. Тюкавкиной. 2-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2002.
18.Свойства органических соединений: справочник /Под ред. А. А. Потехина. Л.: Химия, 1984.
19.Смолина Т. А. Практические работы по органической химии: малый практикум /Т. А. Смолина, Н. В. Васильева, Н. Б. Куплетская. 2-е изд., перераб. М.: Просвещение, 1986.
20.Справочник химика /Под ред. Б. Н. Никольского и др. Л.: Химия, 1964.
21.Стромберг А. Г. Физическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов /А. Г. Стромберг, Д. П. Семченко; Под ред. А. Г. Стромберга. 5-е изд., испр. М.: ВШ, 2003.
22.Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов. М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. Т.1.
23.Физическая химия. В 2 кн. Кн. 1. Строение вещества. Термодинамика: Учеб. для вузов /К. С. Краснов, Н. К. Воробьёв, И. И. Годнев и др.; Под ред. К. С. Краснова 3-е изд., испр. М.: ВШ, 2001.
24.Фиалков Ю.А. Растворитель как средство управления химическим процессом. - Л.: Химия, 1990. 240 с.
25.Химический энциклопедический словарь /Под ред. И. Л. Кнунянца и др. М.: Советская энциклопедия, 1983.
26.Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. М.: Изд-во МГУ, 1985. 473 с.