Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7 | Следующая страница реферата

Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования)

Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет насыщенные углеводороды, а на холоду - не действует на них. В 1889г. М.И. Коновалов открыл, что при действии на насыщенные углеводороды разбавленной азотной кислоты, но при нагревании и под давлением, возможно замещение водорода в углеводородах на остаток азотной кислоты – NO2 (нитрогруппу):

                                P, to

            R—H  +  HO—NO2  ¾® R—NO2 + H2O  

            углеводород       азотная к-та          нитросоединение              

Образующиеся вещества называют нитросоединениями. В их молекулах азот нитрогрупы непосредственно связан с углеродом.

Впоследствии было разработано нитрование насыщенных углеводородов, основанное на взаимодействии их паров с парами азотной кислоты. Например, при нитровании этана образуется нитроэтан:

             CH3—CH3  + HO—NO2  ¾® CH3—CH2—NO2 +  H2O

               этан            азотная к-та                 нитроэтан       

Если исходный углеводород содержит различные углеродные атомы – первичные, вторичные или третичные, то образуется смесь изомерных нитросоединений. При нитровании по Коновалову наиболее легко на нитрогруппу замещается водород у третичного атома углерода, медленнее – у вторичного и труднее всего – у первичного[1] . Например, реакции нитрования бутана и 2-метилбутана (изопентана) протекают преимущественно следующим образом:

СН3—СН2—СН2—СН3  + НО—NO2 ¾® CH3—CH2—CH—CH3  +  H2O

      бутан                                                              ½ 2-нитробутан

      CH3                                  СН3   NO2

      ½                                    ½

СH3—CH—CH2—CH3  + HO—NO2 ¾® CH3—C—CH2—CH3 + H2O

  2-метилбутан                                 ½  2-нитро-2-метилбутан

                                           NO2       

Как видно из приведенных примеров, название нитросоединений образуется добавлением к названию углеводорода (по международной номенклатуре) приставки нитро-; перед этой приставкой ставят цифру – номер углеродного атома главной цепи, при котором находится нитрогруппа.

Нитросоединения жирного ряда – бесцветные жидкости, не растворимые в воде, со слабым эфирным запахом.

Реакция нитрования наиболее характерна ароматических соединений. Однако в последнее время практическое значение приобрело и нитрование предельных углеводородов.

Реакция с серной кислотой (реакция сульфирования)

На холоду даже дымящаяся серная кислота (олеум) почти не действует на предельные углеводороды, но при высокой температуре она может их окислять. При умеренном нагревании углеводороды, преимущественно изостроения, с третичным углеродом в молекуле, вступают во взаимодействие с дымящейся серной кислотой. В результате выделяется вода и образуется продукт замещения водород при третичном углероде на остаток серной кислоты – SO2OH (сульфогруппу):

         R                             R 

         ½                             ½

     R—C—H  +  HO—SO2OH  ¾®  R—C—SO2OH  +  H2O  

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: шпоры по философии, территории реферат.





Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7 | Следующая страница реферата