Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9 | Следующая страница реферата

 1       2      3        4     5     +Br2                                        +Br2  

СН2=СН—СН2—СН=СН2 ¾® СН2=СН—СН2—СН—СН2 ¾®

     1.4-пентадиен            1.2-дибром-4-пентан ½   ½  

                                               Br   Br   

 ¾® СН2—СН—СН2—СН—СН2     

           ½    ½         ½    ½      1,2,4,5-тетрабромпентан                  

           Br    Br        Br   Br      

Химические свойства диенов с сопряженными двойными связями

Непредельные углеводороды с сопряженными двойными связями также характеризуются реакциями присоединения. Однако, две этиленовые группировки, разделенные одной простой связью и образующие систему сопряженных двойных связей, не независимы одна от другой, оказывают определенное взаимное влияние и связи в них находятся в особом состоянии. Вследствие этого, при действии реагентов на диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями в реакции присоединения обычно участвует не одна, а две двойные связи одновременно. В результате два одновалентных атома реагента могут присоединяться к углеродным атомам на концах системы сопряженных двойных связей (в положении 1,4) а между атомами 2 и 3 возникает двойная связь. Вторая молекула реагента присоединяется по месту этой двойной связи уже обычным путем.

Присоединение галогенов

1,3-бутадиен, присоединяя одну молекулу брома, образует дибромпроизводное с одной двойной связью, в котором атомы брома расположены при 1-м и 4-м углеродных атомах, а двойная связь – между 2-м и 3-м углеродами. Однако некоторое число молекул 1,3-бутадиена присоединяет молекулу брома и просто по месту одной из двойных связей, т.е. в положение 1,2 или, что то же, в положение 3,4.  

                                  Br            Br

                            1-4     ½             ½

                     Br2     ¾®   CH2—CH=CH—CH2       

CH2=CH—CH=CH2   ¾¾¾®        1.4-дибром-2-бутен

 1,3-бутадиен                                Br   Br        

                            1-2              ½    ½            

                            ¾®   СН2=СН—СН—СН2    

                                   3,4-дибром-1-бутен                                                                                         

Аналогично идет реакция с хлором. Обычно получается смесь дигалогенидов, причем выход изомерных продуктов присоединения в положение 1,4 или 1,2 зависит от полярности или неполярности растворителя, в котором происходит реакция, от температуры и строения исходного углеводорода. Реакции диеновых соединений с сопряженными двойными связями, когда реагент присоединяется к атомам углерода в положение 1,4 (с перемещением остающейся двойной связи) называют 1,4-присоединеним, а когда реагент присоединяется как обычно – к атомам углерода одной двойной связи, - называют 1,2- присоединением.      

Присоединение водорода

Водород в момент выделения присоединяется преимущественно в положение 1,4:    

1       2      3     4    +2Н

     СН2=СН—СН=СН2 ¾® СН3—СН=СН—СН3       

        1,3-бутадиен              2-бутен          

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: оформление доклада, реферат газ.





Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7  8  9 | Следующая страница реферата