Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7 | Следующая страница реферата

R – SH + OH( ( R – S( + H2O

Далее возможны два варианта:

R – S( + R’ – Hal ( R – S – R’

или

R – Hal + R’ – S( ( R – S – R’

Выбор зависит от многих факторов.

Меркаптаны (алкантиолы), имеющие небольшую молекулярную массу, достаточно летучи (имеют отвратительный запах!), ядовиты и отсутствуют в продаже.

Для получения тиолов (меркаптанов) более эффективны и чаще используются в лабораторных условиях непрямые методы синтеза, с последующим разложением или восстановлением промежуточных продуктов. Из прямых синтезов наиболее доступным является нуклеофильного замещения атомов галогена на гидросульфид анион HS( . В лабораторных условиях из гидросульфидов с высоким выходом и хорошего качества получают гидросульфид аммония NH4HS.

Получение соответствующих алкилгалогенидов из спиртов в лабораторных условиях не представляет особой сложности.

4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе

4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола.

Одним из перспективных направлений производства отечественных антиоксидантов до настоящего времени остаётся синтез полифункциональных пространственно-затруднённых фенолов на основе 4-((-хлорпропил)-2-трет.- бутилфенола ((-пропанола, разработка НИОХ СО РАН). Среди промышленных фенольных антиоксидантов неплохо зарекомендовали себя метиленбисфенолы.

[pic]

2,2’-метиленбис-[4-метил-6-трет.-бутилфенол]

«антиоксидант 2246»

Для получения метиленбисфенолов применяют конденсацию 2,4-диалкилфенолов с формальдегидом в кислой среде:

[pic]

4.1. Получение 4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13)

4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенол удобнее получать деалкилированием
4 – ((-хлорпропил)-2,6-ди-трет.-бутилфенола, синтез которого хорошо отработан на кафедре химии НГПУ взаимодействием 4-((-гидроксопропил)-2,6-ди- трет.-бутилфенола с хлорангидридами неорганических кислот: SOCl2, POCl,
POCl3, PCl5 и COCl2.

[pic]

[pic]

В качестве катализатора используют минеральные кислоты (H2SO4, HClO4) или
КУ-2 (катионно-обменная смола, Н-форма). Процесс ведут до почти полной конверсии исходного хлорида Ф-17, так как эффективного метода очистки целевого хлорида Ф-13 от остатков хлорида Ф-17 не существует. Хлорид Ф-9 хорошо растворяется в щелочах и его отмывают 5%-ным раствором гидроксида натрия NaOH. Продукт перегоняют под вакуумом (ост. давление 1-2 мм рт. ст.). Потери, за счёт протекания побочного процесса деалкилирования хлорида
Ф-13 и образования хлорида Ф-9, составляют не менее 30%.Полученный хлорид Ф-
13 (4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенол) конденсируют с параформом в течении двух часов при 80(С (растворитель: уксусная кислота). Выход 70% от теоретического. Хлорид Ф-13 (4-((-хлорпропил)-2-трет.-бутилфенол) используется как сырье при получении 4-((-меркаптопропил)-2-трет.- бутилфенола и 2,2’метилен-бис-[4-((-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола].

4.2. Синтез 4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенола

4-((-меркаптопропил)-2-трет.-бутилфенол получали взаимодействием 4-((- хлорпропил)-2-трет.-бутилфенола (хлорид Ф-13) с водноспиртовым раствором гидросульфида аммония при 120(С (16 часов, автоклав).

[pic]

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: решебник по русскому, курсовая работа политика, шпори по физике.





Предыдущая страница реферата | 1  2  3  4  5  6  7 | Следующая страница реферата