Министерство образования РФ

Новомосковский институт РХТУ им. Д. И. Менделева

Кафедра ХТОВ

УДК 66.094.37

Реферат

на тему: «Получение фенолов»

Студент: Полуньков П. В.
Группа: О-00-1
Преподаватель: Маклаков С. А.

Новомосковск – 2001

АННАТАЦИЯ

30 страниц, 2 таблицы, 3 библ. назв, - приложений.
ФЕНОЛ, КРЕЗОЛ, СМОЛА, НЕФТЬ, ОКИСЛЕНИЕ, ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ,
ЩЕЛОЧНОЕ ПЛАВЛЕНИЕ, СУЛЬФОКИСЛОТА, БЕНЗОЛ, ГИДРОКСИЛИРОВАНИЕМ, БЕНЗОЙНОЯ
КИСЛОТА, ХЛОРБЕНЗОЛ
В реферате представлены способы получения фенолов.

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ 4
1. ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛА ИЗ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ 5
1.1. Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив 5
1.2. Получение фенолов из отходов переработки нефти 10
2. ПРОИЗВОДСТВО СИНТЕТИЧЕСКИХ ФЕНОЛОВ 13
2.1. Важнейшие способы синтеза фенолов 13
2.2 Получение фенолов щелочным плавлением сульфокислот 17

2.2.1. Щелочное плавление сульфокислот 18
2.3. Получение фенолов окислительным декарбоксилированием арилкарбоновых кислот 23

2.3.1. Представление о механизме окислительного декарбоксилирования арилкарбоновых кислот 23
2.4. Получение фенола окислением бензойной кислоты в газовой фазе. 27
2.5. Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола.
28
ЛИТЕРАТУРА 30

ВВЕДЕНИЕ

Наибольшие количества фенола используются для получения фенолформальдегидных смол, которые применяются в производстве фенопластов.
Большие количества фенола перерабатывают в циклогексанол, который необходим для промышленности синтетического волокна. Смесь крезолов используют для получения крезолформальдегидных смол. Чистые крезолы применяют для синтеза красителей, медицинских препаратов, антисептических веществ, антиоксидантов. Схема применения фенола:

1. ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛА ИЗ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ

1.1. Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив

Выделение фенолов из фракций смол необходимо не только из-за ценности, но и, в неменьшей степени, для улучшения качества углеводородных продуктов.
Фонолы, вещества сравнительно легко окисляющиеся, приводят к ускоренному старению масел, вызывают образование в маслах смолистых веществ (правда, в некоторых случаях высококипящие фенолы могут и стабилизировать масла, особенно антраценовое масло, увеличивая его термическую устойчивость.
Примеси фенолов в маслах способствуют эмульгированию последних. Наконец, способность фенолов к образованию азеотропных смесей с рядом углеводородов делает необходимым обесфеноливание фракций смолы перед их разделительной ректификацией. Исследования Свентославского, Г. Б. Леховой и др. показали, что именно фенолы образуют серии азеотропных смесей, переводящих углеводороды (нафталин и др.) в низкокипящие фракции. Если стремиться к четкой ректификации фракций смолы, то необходимо предварительно извлекать фенолы.

Обесфеноливанию подвергают низкокипящие (выкипающие до 300°С) фракции смол. Это бензино-лигроиновая и керосиновая фракции первичных смол, фенольная, нафталиновая и поглотительная фракции каменноугольной смолы.
Обесфеноливание высококипящих фракций, особенно поглотительной фракции, давно является предметом дискуссий. Дело в том, что содержание фенола, крезолов и ксиленолов в поглотительной фракции незначительно, к тому же она является основным источником смолистых веществ, загрязняющих фенолы и образующих при ректификации вязкие, непригодные для использования кубовые остатки, которые значительно усложняют переработку фенолов. Достаточно сказать, что фенолы поглотительной фракции вносят в смесь фенолов всего 5% низкокипящих фенолов, но зато более 80% смолистых материалов.

Для извлечения фенолов из фракций применяют экстракцию полярными растворителями, чаще всего метанолом и его водными растворами (рис. 1.1), а также экстракцию щелочью с переводом фенолов в феноляты. Последний способ обеспечивает наиболее полное и селективное извлечение фенолов, но связан с необратимым расходованием больших количеств достаточно дорогой щелочи.
Используемая в промышленности каустификация содовых растворов, получаемых после разложения фенолятов, влечет за собой значительные расходы и образование больших объемов сточных вод (рис. 1.2).

При экстракции спиртами более проста регенерация растворителя, но селективность процесса несравненно меньше, и получаемые фенолы загрязнены нейтральными маслами. Из-за очень высокого содержания нейтральных масел в экстракте очистки с помощью метанола (10-12% и выше) метод ограниченно использовался для получения фенолов. Он применялся преимущественно для освобождения от фенолов нейтральных масел, в частности при производстве дизельных топлив из первичной смолы.

Рис. 1.1. Схема экстракции фенолов из фракции смол коксования и полукоксования углей водным метанолом.

Рис. 1.2. Щелочная экстракция фенолов из фракции каменноугольной смолы.

Для выделения же фенолов в основном применяется щелочная экстракция.