Предыдущая страница реферата | 2  3  4  5  6  7  8  9  10  11  12 | Следующая страница реферата

          ½               кетон

          O—H

          вторичный спирт       

Способы получения

В свободном виде в природе спирты встречаются редко.

1. Большое количество этилового спирта, а также пропиловый, изобутиловый и амиловый спирты получают из природных сахаристых веществ в результате брожения. Например:

              С6Н12О6    ¾¾¾®  2С2Н5ОН + 2СО2

                        глюкоза        дрожжи

 2. Из этиленовых углеводородов гидратацией:

       CH2        H      t оC, P

       II      +   ½     ¾¾®  CH3—CH2—OH    OH

       CH2        OH   Zn , H2SO4                    ½

   CH3—CH2—CH=CH2  +   H2O  ¾®   CH3—CH2—CH—CH3 

                                H2SO4  (правило Марковникова)

3. Из ацетилена гидратацией (по реакции Кучерова):

           НОН                           H2

  СНºСН  ¾¾®  СН3—СН=О  ¾¾® CH3—CH2—OH

            Нg2+                           Ni  

4. При гидролизе галогеналкилов:

                           NaOH

СН3—СН2—СН2—СН2—Cl + HOH  ¾® CH3—CH2—CH2—CH2OH+NaCl

(для смещения равновесия реакцию ведут в щелочной среде).

4. При восстановлении альдегидов водородом в момент выделения образуются первичные спирты, кетонов – вторичные:

    R—CH + 2H  ®  R—CH2    (первичный спирт)

        II                ½

  альдегид  O               OH

        R'                         R'

  кетон   ½                 ½

     R—C=O + 2H  ® R—CH—OH  (вторичный спирт)

Отдельные представители.

Метиловый спирт. Следует отметить сильную ядовитость СН3ОН. В то же время он используется как растворитель, из него получают формальдегид (необходимый для производства пластмасс), им денатурируют этиловый спирт и используют как горючее. В промышленности его получают из смеси СО и Н2 под давлением над нагретым катализатором (ZnO и др.), при сухой перегонке древесины (древесный спирт):

СО + 2Н2 ® СН3ОН   (метанол)

(Пары спирта с воздухом образуют взрывоопасные смеси.  ЛВЖ, Твсп.=8 оС).

От контакта с сильными окислителями (дымящая HNO3), CrO3 и Na2O2 метанол самовозгорается.

Этиловый спирт (этанол, винный спирт). Бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. С водой образует азеотроп (96 % С2Н5ОН + 4 % Н2О). Химическим способом (осушая CaO, CuSO4, Ca) можно получить абсолютный спирт. Используется при получении каучуков, а также как растворитель, в парфюмерии (духи, одеколоны), горючее, дезинфицирующее средство, алкогольный напиток, на его основе готовят лекарства. (ЛВЖ, Твсп.=13 оС). С добавкой ядовитых дурно пахнущих веществ он называется денатуратом. Получают спирт в результате брожения сахаристых веществ, из целлюлозы (гидролизный спирт), гидратацией этилена в присутствии серной кислоты, восстановлением уксусного альдегида водородом, уксусный альдегид в свою очередь получают по реакции Кучерова с использованием ацетилена (см. стр. 66). Добавка метилового и этилового спиртов к моторному топливу способствует полноте сгорания топлива и устраняет загрязнение атмосферы.

Физиологически этиловый спирт действует на организм как наркотик, к которому появляется пристрастие, и который разрушает психику. 

Многоатомные спирты.

Двухатомные спирты называются гликолями, трехатомные – глицеринами. По международной заместительной номенклатуре двухатомные спирты называются алкандиолами, трехатомные – алкантриолами. Спирты с двумя гидроксилами при одном углеродном атоме обычно в свободном виде не существуют; при попытках получить их они разлагаются, выделяя воду и превращаясь в соединение с карбонильной группой – альдегиды или кетоны:

                 ОН

              СН2       ® СН2=О + Н2О

                 ОН

Трехатомные спирты с тремя гидроксилами при одном углеродном атоме еще более неустойчивы, чем аналогичные двухатомные, и в свободном виде неизвестны:    ОН             О

          СН—ОН  ®  Н—С       +  Н2О

             ОН             ОН

                       муравьиная кис-та  

Поэтому первым представителем двухатомных спиртов является производное этана состава С2Н4(ОН)2 с гидроксильными группами при различных углеродных атомах – 1,2-этандиол, или иначе - этиленгликоль (гликоль). Пропану соответствует уже два двухатомных спирта – 1,2-пропадиол, или пропиленгликоль, и 1,3-пропандиол, или триметиленгликоль:

СН2—СН2       СН2—СН—СН3         СН2—СН2—СН2

½    ½          ½    ½                 ½         ½

ОН   ОН        ОН   ОН               ОН       ОН

этиленгликоль   пропиленгликоль        триметиленгликоль

(1,2-этандиол)    (1,2-пропандиол)        (1,3-пропандиол)

Гликоли, в которых две спиртовые гидроксильные группы расположены в цепи рядом – при соседних атомах углерода, называются a-гликолями (например, этиленгликоль, пропиленгликоль). Гликоли со спиртовыми группами, расположенными через один углеродный атом, называются b-гликолями (триметиленгликоль). И так далее.

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: доклад на тему жизнь, реферат революция.





Предыдущая страница реферата | 2  3  4  5  6  7  8  9  10  11  12 | Следующая страница реферата