Предыдущая страница реферата | 3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13 | Следующая страница реферата

Окисление

При окислении первичные группы гликолей превращаются в альдегидные, вторичные - в кетонные группы.

Способы получения

Этиленгликоль получают щелочным гидролизом 1,2-дихлорэтана, а последний – хлорированием этилена:

                              2HOH 

СН2=СН2 + Cl2 ® CH2Cl—CH2Cl ¾¾® CH2OH—CH2OH

                              Na2CO3

                              (давление)

Из этилена этиленгликоль может быть получен и путем окисления в водном растворе (реакция Е.Е. Вагнера, 1886):   ОН   ОН

                   [О] + НОН    ½     ½

    СН2=СН2  ¾¾¾®  СН2—СН2

                                               ( KMnO4)

Глицерин     СН2—СН2—СН2

              ½    ½     ½ 

              ОН   ОН   ОН    1,2,3-пропантриол

В природе в свободном виде почти не встречается, но очень распространены и имеют большое биологическое и практическое значение его сложные эфиры с некоторыми высшими органическими кислотами – так называемые жиры и масла.

Используется в парфюмерии, фармации, в текстильной промышленности, в пищевой промышленности, для получения нитроглицерина и т.д. Это бесцветная горючая жидкость, без запаха, сладкая на вкус. (Следует сказать, что с увеличением числа групп ОН в молекуле сладость вещества увеличивается.) Очень гигроскопичен, смешивается с водой и спиртом. Ткип. 290 оС (с разложением), d204=1,26 г/см3. (Температуры кипения более высокие, чем у одноатомных спиртов – больше водородных связей. Это ведет к более высокой гигроксопичности и более высокой растворимости.)

Глицерин нельзя хранить с сильными окислителями: контакт с этими веществами приводит к возникновению пожара. (Например взаимодействие с KMnO4, Na2O2, CaOCl2 приводит к самовоспламенению.) Тушить рекомендуется водой и пеной.

Кислотность спиртовых групп в глицерине еще выше. В реакциях может участвовать одна, две или три группы. Глицерин также как и этиленгликоль растворяет Cu(OH)2, образуя интенсивно- синий раствор глицерата меди. Тем не менее, так же как одноатомные и двухатомные спирты, нейтрален на лакмус. Гидроксильные группы глицерина замещаются на галогены.

При действии водоотнимающих средств или при нагревании от глицерина отщепляется две молекулы воды (дегидратация). При этом образуется неустойчивый непредельный спирт с гидроксилом при углероде с двойной связью, который изомеризуется в непредельный альдегид акролеин (имеет раздражающий запах, как от дыма пригоревших жиров):

 СН2—СН—СН2

 ½    ½     ½     ¾® СН2=С=СН—ОН ¾® СН2=СН—СНО

 ОН  ОН   ОН    -2Н2О   промежуточный                      акролеин

                                       непредельный спирт

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии Н2SO4 идет следующая реакция:

СН2—ОН    НО—NO2       CH2—O—NO2

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: доклад на тему жизнь, реферат революция.





Предыдущая страница реферата | 3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13 | Следующая страница реферата