Предыдущая страница реферата | 8  9  10  11  12  13  14  15  16  17  18 | Следующая страница реферата

Бутандиол-1,4 (важный продукт, являющийся промежуточным продуктом при получении бутадиена и далее синтетического каучука) получают в промышленности гидрированием бутин-2-диола-1,4 (НОН2С-С?С-СН2ОН).

В промышленности этиленгликоль синтезируют из окида этилена, который получают окислением этилена:

250 (C H2O
2CH2=CH2 +O2 Ag CH2(CH2 H+ HOCH2CH2OH

/

O

((окись

Химические свойства гликолей

Так же как и одноатомные спирты, гликоли могут иметь первичные, вторичные и третичные гидроксилы. Этиленгликоль – двупервичный спирт, пропиленгликоль – первично-вторичный, пинакон – двутретичный. Всё сказанное о свойствах первичных, вторичных и третичных спиртов приложимо и к соответствующим гликолям.

1. Гликоли легко образуют хлорангидриды и бромгидрины при действии HCl или HBr, но второй гидроксил замещается на галоген труднее (лучше действием PCl5 или SOCl2).

2. При действии кислот гликоли дают два ряда сложных эфиров:

O O

O

| |

|

HOCH2-CH2-O-C-R R-C-O-CH2-CH2-O-C-R

3. При окислении первичных гликолей образуются альдегиды. Так, окислением этиленгликоля получают глиоксаль:

[O] [O]

HOCH2-CH2OH > HOCH2-C=O > O=C-C=O

( |
|

H H
H

4. Дегидратация гликолей (кислотами или хлористым цинком) приводит к образованию альдегидов (или кетонов). Считают, что механизм этой дегидратации состоит в том, что сначала путём отрыва одной гидроксильной группы протоном образуется карбониевый катион, а затем атом водорода вместе со своей парой электронов (в виде гидрид- иона) перемещается к карбониевому углероду (гидридное перемещение):

H

+ |

CH2-CH2 > CH2-CH > CH3-CH + H+

| | | |

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат государственный, сочинение тарас бульбо, решебник по геометрии атанасян.





Предыдущая страница реферата | 8  9  10  11  12  13  14  15  16  17  18 | Следующая страница реферата