Предыдущая страница реферата | 5  6  7  8  9  10  11  12  13  14  15 | Следующая страница реферата

При действии неорганических галогенангидридов на третичные и вторичные спирты происходит в основном обмен гидроксила на галоген:

3(CH3)3COH + PBr3 > 3(CH3)3CBr + P(OH)3

Обмен гидроксила на галоген происходит и при действии PBr3 и PI3 на первичные спирты:

3C2H5OH + PBr3 > 3C2H5Br + P(OH)3
При действии галогенводородных кислот на спирты также образуются алкилгалогениды.
Реакция может протекать либо по механизму SN2, либо по SN1. Например:

Br(
RCH2OH + H+ > R(CH2 (O+(O > RCH2Br + H2O SN2

(

H для первичных спиртов
R R (H2O R

Br( R
R’(C(OH + H+ > R’(C(O+(H R’(C+ > R’(C(Br SN1
R” R” ( R”

R”

H для вторичных и третичных спитртов
Для успешной замены гидроксильной группы на хлор используют реактив Лукаса
(соляная кислота + ZnCl2 ). Реакционная способность спиртов в этих реакциях изменяется в ряду: третичные>вторичные>первичные.

3. Реакции с участием группы OH и атома водорода, стоящего у соседнего атома углерода.

Дегидратация спиртов в олефины. Все спирты (кроме метилового) при пропускании их паров над нагретой до ~375°С окисью алюминия отщепляют воду и образуют олефин:

Al2O3

СН3-СН2ОН СН2=СН2 + Н2О

Особенно легко элиминируется вода из третичных спиртов.
Дегидрогенизация. Образование разных продуктов в реакциях дегидрогенизации и окисления является важнейшим свойством, позволяющим отличить первичные, вторичные и третичные спирты.

При пропускании паров первичного или вторичного, но не третичного спирта над металлической медью при повышенной температуре происходит выделение двух атомов водорода, и спирт превращается в альдегид:

Cu

RCH2OH > R-C-H + H2

200(300 (C |

O

Вторичные спирты дают в этих условиях кетоны:

R

Cu

CHOH > R’-C-R + H2

/ 200(300 (C |

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат государственный, сочинение тарас бульбо, решебник по геометрии атанасян.





Предыдущая страница реферата | 5  6  7  8  9  10  11  12  13  14  15 | Следующая страница реферата