[pic]

ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ)

1.1.1. СТРОЕНИЕ

Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу CnH2n+1OH, или в общем виде R—OH.

В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные:

OH

|

CH3—CH2—CH2—OH H3C—CH—CH3

H3C—C—CH3

|

|

OH CH3

пропиловый изопропиловый трет-бутиловый

спирт спирт спирт

(первичный) (вторичный)

(третичный)

(Одновалентная спиртовая группа —СН2OН называется первичной, двухвалентная - ==СН—ОН - вторичной и трехвалентная - ??С—ОН - третичной спиртовой группой.)

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:
|H |H |
|| |.. .. |
|H—C—OH или CH3—OH |H : C : O : H |
|| |.. .. |
|H |H |
|структурные |электронная |
|формулы |формула |

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.

Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O—Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде — частичный положительный заряды:

?- ?+

O < H

Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:

?- ?+

R > O < H