МИНИСТЕРСТВО ОБЩЕГО И ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО

ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

[pic]

СИБИРСКИЙ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ

УНИВЕРСИТЕТ

Кафедра ЦБП и ХВ

Курсовое проектирование

Тема: “Свойства и получение ксантогенатов целлюлозы”

Разработал: студент ЗХТФ спец. 250604 Биндарович О.В. зач. книжка № 826006

Руководитель: _____________

____________________________

г. Красноярск 1998г.

Введение 3
Строение макромолекулы целлюлозы 5
1. Получение ксантогенатов целлюлозы 10
1.1 Условия получения ксантогенатов целлюлозы. 10
1.2 Образование химического соединения. 20
1.3 Степень этерификации. 21
2. Свойства ксантогенатов целлюлозы. 25
Список использованных источников: 32

Введение

Целлюлоза является веществом, широко распространенным в растительном мире. Она входит в состав как однолетних растений, так и многолетних, в частности – в состав древесных пород.

Вопрос об условиях и механизме биохимического синтеза целлюлозы – один из наиболее сложных и интересных в химии целлюлозы.

Роль целлюлозы, основного компонента клеточной стенки высших растений, играющего роль механического каркаса, непосредственно связана с особенностями химического строения макромолекулы и характером надмолекулярной структуры. Как образование макромолекул целлюлозы, так и формирование надмолекулярной структуры происходит в процессе биохимического синтеза, поэтому проблема исследования образования целлюлозы в природе имеет два аспекта – собственно биохимический, включающий вопрос о характере исходных реагирующих соединений, кинетике и механизме синтеза макромолекул, и структурно-химический механизм образования элементов надмолекулярной структуры и формирования сложной структуры полисахарида как полимера.

Возможность рационального использования целлюлозы различных отраслях народного хозяйства для получения материалов обладающих требуемыми свойствами, непосредственно зависит от выяснения основных вопросов строения целлюлозы и от подробного изучения свойств целлюлозных материалов. Это относится в первую очередь к тем отраслям промышленности, которые основаны на химической переработке целлюлозы (приготовление лаков, пленок, пластических масс, искусственного волокна, бездымного пороха и т. д.), а также к текстильной и бумажной промышленности. Разные представления о строении целлюлозы приводят к разным выводам об оптимальных условиях проведения процессов ее химической переработки и о методах, которые нужно применять для изменения в желаемом направлении физико-химических и механических свойств получаемых продуктов. Поэтому, естественно, вопросам строения целлюлозы посвящались и посвящаются многочисленные исследования.

Современная теория строения целлюлозы должна ответить на следующие основные вопросы:
1. Строение макромолекул целлюлозы: химическое строение элементарного звена и макромолекулы в целом; конформация макромолекулы и ее звеньев.
Молекулярная масса целлюлозы и ее полидисперсность.
Структура целлюлозы: равновесное фазовое состояние целлюлозы (аморфное или кристаллическое); типы связей между макромолекулами; надмолекулярная структура; структурная неоднородность целлюлозы; структурные модификации целлюлозы.

Только после выяснения указанных вопросов могут быть сформулированы достаточно обоснованные представления о строении целлюлозы.

Строение макромолекулы целлюлозы

Многие данные о химическом строении макромолекул целлюлозы и особенно о строении элементарных звеньев, из которых состоит макромолекула, являются в настоящее время бесспорными. Их можно формулировать следующим образом.
Элементарным звеном макромолекулы целлюлозы является ангидро-D-глюкоза. Это доказывается многочисленными работами [1,4] по исследованию продуктов полного гидролиза целлюлозы. При полном гидролизе целлюлозы выделена D- глюкоза с выходом до 96 – 98% от теоретического.
Элементарное звено в макромолекуле целлюлозы содержит три свободные гидроксильные группы. Это доказывается тем что при любых реакциях этерификации целлюлозы удается получить в качестве продуктов полной этерификации только трехзамещенные эфиры целлюлозы. Из трех гидроксильных группы элементарного звена одна группа является первичной и две вторичными. Эти группы значительно различаются по реакционной способности.
Гидроксильные группы в элементарном звене макромолекулы находятся у 2-го, 3- го и 6-го атомов углерода. Это доказано идентификацией основного продукта, полученного при гидролизе триметилцеллюлозы, как 2,3,6-три-О-метил-D- глюкозы, а также рядом других методов. Из этого следует, что глюкозные остатки должны быть связаны либо 1(4-гликозидными (в этом случае элементарное звено находится в пиранозной форме), либо 1(5-гликозидными связями (при фуранозной форме элементарного звена).

Наряду с 2,3,6-три-О-метил-D-глюкозой, при гидролизе триметилцеллюлозы образуется очень небольшое количество (0,05–0,2%) 2,3,4,6-тeтpa-О-метил-D- глюкозы за счет концевых элементарных звеньев макромолекул. Этот факт, а также данные других методов (например, периодатного окисления) указывают на отсутствие разветвлений в макромолекулярной цепи целлюлозы.
4. Остатки D-глюкозы в молекуле целлюлозы имеют пиранозную форму.
Сравнительная устойчивость целлюлозы к кислотному гидролизу исключает возможность существования звеньев в фуранозной форме, поскольку фуранозиды чрезвычайно неустойчивы к действию кислот.
5. Элементарные звенья макромолекулы целлюлозы – ангидро-D-глюкопираноза
– соединены между собой (- гликозидной связью. Это доказывается тем, что продуктом частичного гидролиза целлюлозы является целлобиоза [4-О((-D- глюкопиранозил)-D-глюкоза], содержащая два остатка глюкозы, соединенные (- гликозидной связью.

Таким образом, строение целлюлозы может быть представлено формулой: