Предыдущая страница реферата | 3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13 | Следующая страница реферата

Оксимы обычно хорошо кристаллизуются; для каждого альдегида или кетона характерен оксим с определенной температурой плавления; это имеет большой значение для выделения и идентификации альдегидов и кетонов. Оксимы гидролизуются в присутствии минеральных кислот, выделяя исходный альдегид ил кетон.

Реакция с фенилгидразином

Аналогично гидроксиламину с альдегидами и кетонами реагирует фенилгидразин (NH2—NH—C6H5); при этом выделяется вода и образуется фенилгидразоны альдегидов и кетонов:

 R—CH=O  + H2N—NH—C6H5  ¾®  R—CH=N—NH—C6H5  +  H2O

 альдегид      фенилгидразин        фенилгидразон альдегида  

 R                               R     

    C=O  + H2N—NH—C6H5  ¾®    CH=N—NH—C6H5  +  H2O 

 R кетон     фенилгидразин       R  фенилгидразон кетона

Фенилгидразоны – кристаллические вещества с характерными температурами плавления, поэтому их также применяют при выделении и идентификации альдегидов и кетонов. При гидролизе в присутствии минеральных кислот фенилгидразоны образуют исходные карбонильные соединения.

Реакции, в которых участвуют углеводородные радикалы альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны вступают в реакции не только при участии их карбонильной группы, но и при участии связанных с ней углеводородных радикалов. Карбонильная группа оказывает определенное влияние на течение этих реакций. Так, в предельных альдегидах и кетонах под влиянием карбонильной группы особую подвижность приобретают атомы водорода при углеродных атомах, соседних с этой группой, или, как говорят иначе, в a-положении к карбонильной группе, они особенно легко подвергаются замещению, а также участвуют в ряде других реакций. Карбонильная группа влияет и на некоторые реакции присоединения непредельных альдегидах и кетонах.

Замещение водорода в радикале на галоген

Водородные атомы в радикалах альдегидов и кетонов замещаются на галоген легче, чем в предельных углеводородах; при этом в первую очередь галоген замещает подвижные атомы водорода, в a-положении к карбонильной группе. Например:

      a           Cl2

СН3—СН2—СН2—СН=О ¾® CH3—CH2—CH—CH=O  +  HCl

                                       ½  

                                       Cl    

масляный альдегид            a-хлормасляный альдегид

Подвижность атомов водорода в a-положении к карбонильной группе связана с вызываемыми ею электронными смещениями:

                Н

                ¯   d+   d-

            R®C®CH=O

                

                Н

Наличие у карбонильного углерода частичного положительного заряда (d+), возникающего вследствие смещения p-электронов двойной связи к кислороду, вызывает электронное смещения в s-связях Н—С при a-углеродном атоме. Увеличивается поляризация этих связей и способность a-водородных атомов отрываться в виде протона.

Реакции на двойную связь для непредельных альдегидов и кетонов

Подобно этиленовым углеводородам непредельные альдегиды и кетоны дают характерные реакции на этиленовую двойную связь. Например, они обесцвечивают раствор брома; с непредельным альдегидом - акролеином реакция протекает по схеме:    Br2

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат решение, изложение по русскому языку 7.





Предыдущая страница реферата | 3  4  5  6  7  8  9  10  11  12  13 | Следующая страница реферата