Оксосоединения (альдегиды и кетоны)

С.Ю. Елисеев

Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура.  

Природа связей в карбонильной группе. Физико-химические свойства оксосоединений. Причины, объясняющие повышенную пожарную опасность оксосоединений (по сравнению со спиртами).

Основные химические реакции, в которые вступают альдегиды и кетоны: присоединение водорода, гидросульфита натрия, синильной кислоты; замещение пятихлористым фосфором, аммиаком и гидразином, окисление (неполное – до карбоновых кислот, горение, склонность к самовозгоранию), реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Различия в реакционной склонности альдегидов и кетонов.

Краткая характеристика муравьиного и уксусного альдегидов, диметилкетона, метилэтилкетона, циклогексанона.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, >С=О. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками. Строение альдегидов и кетонов можно представить следующим общими формулами:

   R—C—H альдегид,             R—C—R'  кетон .     

      II                          II      

      O                             O             

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом   —С—Н,  или  упрощенно   —СН=О,  называют  альдегидной

                 О

группой, а карбонильную группу кетонов – кетогруппой.  

По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны – соответственно оксосоединениями.  Общая формула СnH2nO.

Альдегиды и кетоны отличаются по целому ряду свойств, однако, благодаря наличию в тех и в других карбонильной группы, в их свойствах есть много общего. Мы опишем эти соединения в одной главе, рассматривая их сходство и различия.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Как мы увидим дальше, альдегиды легко окисляются, образуя кислоты с тем же углеродным скелетом. Наиболее употребительны русские и международные тривиальные названия альдегидов, происходящие от соответствующих тривиальных названий кислот, в которые альдегиды переходят при окислении. Простейший альдегид содержит один атом углерода, он называется муравьиным альдегидом или формальдегидом. Его состав и строение выражаются формулами:

Н—С—Н  или   Н—СН=О  или    СН2=О   (НСОН)                                

    II

         О  муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь)

Это единственный альдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя водородными атомами, или, иначе, в котором альдегидная группа соединена не с углеводородным остатком, а с атомом водорода. Все альдегиды имеют строение, соответствующее приведенной выше формуле. Альдегид, содержащий в молекуле два углеродных атома, называется уксусным альдегидом или ацетальдегидом; следующий гомолог содержит три углеродных атома и называется пропионовым альдегидом или пропиональдегидом:

СН3—С—Н                 СН3—СН2—С—Н

      II                                II

      О  уксусный альдегид              О пропионовый альдегид

        (ацетальдегид, этаналь)             (пропаналь)

Альдегиды с четырьмя углеродными атомами, состав которых можно представить формулой С3Н7—СН=О, называются масляными альдегидами, они существуют в виде двух изомеров, различающихся строением углеродного скелета:                                                             

Рекомендуем скачать другие рефераты по теме: реферат решение, изложение по русскому языку 7.





1  2  3  4  5  6  7  8  9  10  11 | Следующая страница реферата